În ciuda faptului că alcanii sunt inactivi, ei sunt capabili să elibereze cantități mari de energie atunci când interacționează cu halogenii sau alți radicali liberi. Alcanii și reacțiile cu aceștia sunt utilizați în mod constant în multe industrii.
Informații despre alcani
Alcanii ocupă un loc important în chimia organică. Formula alcanilor în chimie este C H2n+2. Spre deosebire de aromaticele, care au un inel benzenic, alcanii sunt considerați alifatici (aciclici).
În molecula oricărui alcan, toate elementele sunt legate printr-o singură legătură. Prin urmare, acest grup de substanțe are terminația „-an”. În consecință, alchenele au o legătură dublă, iar alchinele au o legătură triplă. Alcodienele, de exemplu, au două legături duble.
Alcanii sunt hidrocarburi saturate. Adică, ele conțin numărul maxim de atomi de H (hidrogen). Toți atomii de carbon dintr-un alcan sunt în poziția sp3 – hibridizare. Aceasta înseamnă că molecula de alcan este construită conform regulii tetraedrice. Molecula de metan (CH4) seamănă cu un tetraedru,iar alcanii rămași au o structură în zig-zag.
Toți atomii de C din alcani sunt legați folosind legături ơ (sigma - legături). Legăturile C–C sunt nepolare, legăturile C–H sunt slab polare.
Proprietățile alcanilor
După cum sa menționat mai sus, grupul alcan are activitate redusă. Legăturile dintre doi atomi de C și dintre atomi de C și H sunt puternice, deci sunt greu de distrus prin influențe externe. Toate legăturile din alcani sunt legături ơ, deci dacă se rupe, de obicei rezultă radicali.
Halogenarea alcanilor
Datorită proprietăților speciale ale legăturilor atomilor, alcanii sunt inerenți reacțiilor de substituție și descompunere. În reacțiile de substituție în alcani, atomii de hidrogen înlocuiesc alți atomi sau molecule. Alcanii reacţionează bine cu halogenii - substanţe care se află în grupa 17 din tabelul periodic al lui Mendeleev. Halogenii sunt fluor (F), brom (Br), clor (Cl), iod (I), astatin (At) și tennessin (Ts). Halogenii sunt agenți oxidanți foarte puternici. Ele reacţionează cu aproape toate substanţele din tabelul lui D. I. Mendeleev.
Reacții de clorinare a alcanilor
În practică, bromul și clorul participă de obicei la halogenarea alcanilor. Fluorul este un element prea activ - cu el reacția va fi explozivă. Iodul este slab, așa că reacția de substituție nu va merge cu el. Și astatinul este foarte rar în natură, așa că este dificil să colectați suficient pentru experimente.
Pași de halogenare
Toți alcanii trec prin trei etape de halogenare:
- Originea lanțului sau inițierii. Sub influențălumina soarelui, căldura sau radiațiile ultraviolete, molecula de clor Cl2 se descompune în doi radicali liberi. Fiecare are un electron nepereche în stratul exterior.
- Dezvoltarea sau creșterea lanțului. Radicalii interacționează cu moleculele de metan.
- Terminarea lanțului este partea finală a halogenării alcanilor. Toți radicalii încep să se combine între ei și în cele din urmă dispar complet.
Bromarea alcanilor
La halogenarea alcanilor superiori după etan, dificultatea este formarea de izomeri. Dintr-o substanță se pot forma diferiți izomeri sub acțiunea luminii solare. Acest lucru se întâmplă ca rezultat al unei reacții de substituție. Aceasta este dovada că orice atom de H din alcan poate fi substituit cu un radical liber în timpul halogenării. Un alcan complex se descompune în două substanțe, al căror procentaj poate varia foarte mult în funcție de condițiile de reacție.
Bromarea propanului (2-bromopropan). În reacția de halogenare a propanului cu o moleculă de Br2 sub influența temperaturilor ridicate și a luminii solare, se eliberează 1-brompropan - 3% și 2-brompropan - 97%.
Bromarea butanului. Când butanul este bromurat sub acțiunea luminii și a temperaturilor ridicate, ies 2% 1-bromobutan și 98% 2-bromobutan.
Diferența dintre clorurarea și bromurarea alcanilor
Clorarea este folosită mai frecvent în industrie. De exemplu, pentru producerea de solvenți care conțin un amestec de izomeri. La primirea haloalcanuluigreu de separat unul de celăl alt, dar pe piață amestecul este mai ieftin decât produsul pur. În laboratoare, bromurarea este mai frecventă. Bromul este mai slab decât clorul. Are reactivitate scăzută, astfel încât atomii de brom au o selectivitate ridicată. Aceasta înseamnă că în timpul reacției, atomii „alege” ce atom de hidrogen să îl înlocuiască.
Natura reacției de clorinare
La clorurarea alcanilor, izomerii se formează în cantități aproximativ egale în fracția lor de masă. De exemplu, clorarea propanului cu un catalizator sub forma unei creșteri a temperaturii la 454 de grade ne oferă 2-cloropropan și 1-cloropropan într-un raport de 25%, respectiv 75%. Dacă reacția de halogenare are loc numai cu ajutorul radiațiilor ultraviolete, se obține 43% 1-cloropropan și 57% 2-cloropropan. În funcție de condițiile de reacție, raportul dintre izomerii obținuți poate varia.
Natura reacției de bromurare
Ca rezultat al reacțiilor de bromurare a alcanilor, o substanță aproape pură este ușor eliberată. De exemplu, 1-brompropan - 3%, 2-brompropan - 97% din molecula de n-propan. Prin urmare, bromurarea este adesea folosită în laboratoare pentru a sintetiza o anumită substanță.
Sulfarea alcanilor
Alcanii sunt de asemenea sulfonați prin mecanismul de substituție radicalică. Pentru ca reacția să aibă loc, oxigenul și oxidul de sulf SO2 (anhidrida sulfuroasă) acționează simultan asupra alcanului. Ca rezultat al reacției, alcanul este transformat într-un acid alchil sulfonic. Exemplu de sulfonare butan:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Formula generala pentru sulfoxidarea alcanilor:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Sulfoclorurarea alcanilor
În cazul sulfoclorării, în loc de oxigen, clorul este folosit ca agent oxidant. Se obțin în acest fel clorurile alcansulfonice. Reacția de sulfoclorurare este comună tuturor hidrocarburilor. Apare la temperatura camerei și la lumina soarelui. Peroxizii organici sunt, de asemenea, utilizați ca catalizator. O astfel de reacție afectează numai legăturile secundare și primare legate de atomii de carbon și hidrogen. Materia nu ajunge la atomi terțiari, deoarece lanțul de reacție se rupe.
reacția lui Konovalov
Reacția de nitrare, ca și reacția de halogenare a alcanilor, se desfășoară conform mecanismului radicalilor liberi. Reacția este efectuată folosind acid azotic (HNO3) foarte diluat (10 - 20%). Mecanismul de reacție: ca rezultat al reacției, alcanii formează un amestec de compuși. Pentru a cataliza reacția, se folosește o creștere a temperaturii până la 140⁰ și presiunea ambientală normală sau ridicată. În timpul nitrării, legăturile C–C sunt distruse și nu numai C–H, spre deosebire de reacțiile de substituție anterioare. Aceasta înseamnă că are loc crăpare. Aceasta este reacția de divizare.
Reacții de oxidare și ardere
Alcanii sunt, de asemenea, oxidați în funcție de tipul de radical liber. Pentru parafine, există trei tipuri de procesare folosind o reacție oxidativă.
- În fază gazoasă. Asa deobține aldehide și alcooli inferiori.
- În fază lichidă. Utilizați oxidarea termică cu adăugarea de acid boric. Cu această metodă, se obțin alcooli mai mari de la С10 la С20.
- În fază lichidă. Alcanii sunt oxidați pentru a sintetiza acizi carboxilici.
În procesul de oxidare, radicalul liber O2 înlocuiește complet sau parțial componenta hidrogen. Oxidarea completă este arderea.
Alcanii cu ardere bună sunt utilizați ca combustibil pentru centralele termice și motoarele cu ardere internă. Arderea alcanilor produc multă energie termică. Alcanii complecși sunt plasați în motoarele cu ardere internă. Interacțiunea cu oxigenul în alcanii simpli poate duce la o explozie. Asf altul, parafina și diverși lubrifianți pentru industrie sunt fabricați din deșeuri rezultate în urma reacțiilor cu alcanii.
