Acidul izoftalic este utilizat pe scară largă în producția de vopsele și lacuri. Materialele de acoperire cu conținutul său au caracteristici tehnice ridicate. Principala modalitate de a obține această substanță în industria chimică este oxidarea m-xilenului în prezența catalizatorilor.
Descriere
Acidul izoftalic este un compus organic care aparține clasei acizilor carboxilici. Are in compozitie 2 grupe carboxil -COOH, adica este un acid dicarboxilic. Un alt nume pentru această substanță este acidul 1,3-benzendicarboxilic. Sărurile și esterii săi se numesc izoftalați.
În aparență, este o pulbere albă tare, refractară.
Formula empirică pentru acidul izoftalic: C8H6O4. Formula structurală a acestui compus este prezentată în figura de mai jos.
Proprietăți
Principalele proprietăți ale acestei substanțe sunt următoarele:
- greutate moleculară – 166, 14;
- punct de topire - 345-348 °C;
- vracdensitate – 0,8 g/ml;
- punct de aprindere a aerosolului - 700 °С;
- solubilitate: bun în apă și soluții alcaline apoase, sărac în CH₃COOH rece, metanol, propanol și alcooli inferiori.
Acidul izoftalic irită pielea umană la contact, așa că trebuie respectate măsurile de siguranță atunci când lucrați cu acesta.
Interacțiune cu alți compuși:
- formă săruri atunci când reacţionează cu alcalii;
- când sunt încălzite cu alcooli, se obțin esteri;
- in reacție cu clorură de tionil, diclorură de acid carbonic și clorură de acetil când este încălzit la 130 oC acidul izoftalic se transformă în clorură de izoftaloil;
- în acidul acetic la temperatura camerei este redus cu hidrogen la C6H10(COOH)2 (acid cis-hexahidroizoftalic);
- nitrat cu acid azotic la 30 °C (se obțin derivați 4 și 5-nitro) și sulfonat cu acid sulfuric fumant la 200 °C.
Producerea acidului izoftalic
Sinteza acestui compus în industria chimică se realizează în mai multe moduri:
- În reacția oxidativă a metaxilenului cu aerul implicând acid acetic. Procesul are loc la o temperatură de 100-150 °C și la o presiune de 14-27 atmosfere. Sărurile de cob alt și acetaldehida sunt utilizate ca catalizatori.
- La oxidarea meta-xilenului sau acidului m-toluic, încălzit la 200 °C, la o presiune de 40 atm. și în prezența acidului azotic concentrat.
- În reacția oxidativă a C12H18 (1, 3-diizopropilbenzen) cu aer. Temperatura de reacție 120-220°С, catalizatori - săruri de cob alt și mangan.
- În procesul de separare a grupării carboxil a acidului trimelitic într-o soluție apoasă de hidroxil de sodiu. Temperatura de reacție este de 250 °С.
Produsul rezultat este purificat prin cristalizare din acid acetic sau dintr-o soluție apoasă de etanol (în condiții de laborator). Deoarece producția de C8H6O4 are loc în medii corozive, echipamentele industriale sunt realizate din material rezistent chimic - titan.
Aplicație
Acidul izoftalic este utilizat în principal pentru fabricarea vopselelor de acoperire (poliuretan, pulbere, alchidice), precum și a rășinilor poliesterice. Alte aplicații sunt producția de materiale precum:
- polimeri termoplastici;
- gelcoats - acoperiri decorative și protectoare asemănătoare gelului;
- rășini poliesterice pe bază de apă;
- poliester pentru GRP;
- emailuri melaminate pentru cuptor;
- fabricarea de sticle de plastic și cauciuc (ca comonomer).
Vopselele cu acid izoftalic sunt de în altă performanță:
- rezistenta la intemperii;
- duritate;
- rezistență la temperaturi ridicate, limită mare de deformare termică;
- corozive și chimicedurabilitate;
- rezistent la pete.
Emailurile sunt folosite în următoarele industrii:
- industria auto;
- printing;
- materiale de construcție;
- producție de mobilă;
- fabricarea de echipamente de grădină;
- producție de automate și altele.