Acizii dicarboxilici sunt substanțe cu două grupe carboxil monovalente funcționale - COOH, a căror funcție este de a determina proprietățile de bază ale acestor substanțe.
Formula lor generală este HOOC-R-COOH. Și aici, "R" se referă la orice radical organic 2-valent, care este atomii conectați la grupul funcțional al moleculei. Cu toate acestea, puteți afla mai multe despre asta.
Proprietăți fizice
Compușii dicarboxilici sunt solide. Se pot distinge următoarele proprietăți fizice:
- Excelent solubil în apă. În același timp, se formează legături intermoleculare de hidrogen.
- Limita de solubilitate în H2O este în limita C6-C7. Și acest lucru este de înțeles, deoarece conținutul grupării polare carboxil din molecule este semnificativ.
- Slab solubil în solvențiorigine organică.
- Topit la temperaturi mult mai ridicate decât alcoolii și clorurile. Acest lucru se datorează rezistenței ridicate a legăturilor lor de hidrogen.
- Dacă compușii carboxilici sunt supuși la căldură, ei vor începe să se descompună odată cu eliberarea diferitelor substanțe.
Proprietăți chimice
Sunt exact aceleași pentru acizii carboxilici ca și pentru acizii monocarboxilici. De ce? Pentru că au și o grupare carboxil. Acesta, la rândul său, constă din două elemente:
- Carbonil. >C=O. Grupați \u003d C \u003d O compuși organici (cei care includ carbon).
- Hidroxil. -ESTE EL. Grupul OH de compuși de tip organic și anorganic. Legătura dintre atomii de oxigen și hidrogen este covalentă.
Carbonilul și hidroxilul au influență reciprocă. Ce anume determină proprietățile acide ale compușilor luați în considerare? Faptul că polarizarea legăturii O-H determină o schimbare a densității electronilor către oxigenul carbonil.
Este de remarcat faptul că, în soluții apoase, substanțele grupării carboxil se disociază (se descompun) în ioni. Arată astfel: R-COOH=R-COO- + H+. Apropo, punctele ridicate de fierbere ale acizilor și capacitatea lor de a se dizolva în apă se datorează formării legăturilor intermoleculare de hidrogen.
Disocierea
Aceasta este una dintre proprietățile acizilor dicarboxilici, care se manifestă prin descompunerea unei substanțe în ioni la dizolvare. Are loc în două etape:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Pentru prima etapăacizii dicarboxilici sunt mai puternici decât acizii monocarboxilici. Motivul 1 este un factor statistic. Există 2 grupări carboxil în moleculă. Motivul numărul 2 - influența lor reciprocă. Ceea ce se întâmplă în majoritatea cazurilor, deoarece grupurile fie sunt conectate printr-un lanț de legături multiple, fie nu sunt departe.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Dar în a doua etapă, acizii acestui grup devin mai slabi decât cei monocarboxilici. Cu excepția poate pentru etandioic (oxalic). Cationul de hidrogen este mai greu de separat. Acest lucru necesită mai multă energie. H+ este mai dificil de separat de un anion cu încărcare -2 decât de -1.
Disocierea acizilor dicarboxilici are loc numai în soluții apoase, deși în alte cazuri acest proces chimic este posibil și în timpul topirii.
Alte reacții
Compușii luați în considerare pot forma săruri. Și nu obișnuit, ca monocarboxilic, ci acru. Ele se caracterizează prin prezența în compoziția a două tipuri de cationi - metal (în unele reacții, în locul lor, ioni de amoniu) și hidrogen. Au, de asemenea, un anion cu încărcare multiplă al reziduului acid - un atom încărcat negativ.
Numele acestor săruri se datorează faptului că în timpul hidrolizei dau o reacție acidă a mediului. Trebuie remarcat faptul că acești compuși se disociază într-un reziduu cu o particulă de hidrogen și ioni metalici.
De asemenea, proprietățile chimice ale acizilor dicarboxilici determină capacitatea acestora de a forma halogenuri acide. În acești compuși, gruparea hidroxil este înlocuită cu un halogen, un agent oxidant puternic.
Funcții
Este imposibil să nu facem o rezervă că formarea chelaților aparține și proprietăților acizilor dicarboxilici. Aceștia sunt compuși complecși formați din grupări ciclice cu un agent de complexare (ion central).
Chelații sunt folosiți pentru a separa, determina analitic și concentra o mare varietate de elemente. Și în agricultură și medicină, ele sunt folosite pentru a introduce micronutrienți precum manganul, fierul, cuprul etc. în alimente.
Alți acizi dicarboxilici formează anhidride ciclice - compuși R1CO-O-COR2, care sunt agenți de acilare cu capacitatea reacționează cu nucleofili, substanțe chimice bogate în electroni.
Și ultima caracteristică a acizilor dicarboxilici este formarea lor de polimeri (substanțe cu greutate moleculară mare). Apare ca urmare a unei reacții cu alți compuși polifuncționali.
Metode de obținere
Există multe dintre ele, iar fiecare dintre ele are ca scop sinteza unui anumit tip de acid dicarboxilic. Dar există câteva moduri comune:
- Oxidarea cetonelor - compuși organici cu o grupare carbonil=CO.
- Hidroliza nitrililor. Adică descompunerea compușilor organici cu formula R-C≡N cu apă. Nitrilii sunt în general substanțe solide sau lichide cu o solubilitate excelentă.
- Carbonilarea diolilor - substanțe cu două grupe hidroxil. Reacția implică introducerea grupărilor carbonil C=Oprin reacția cu monoxid de carbon, un gaz extrem de toxic care este mai ușor decât aerul și nu are miros sau gust.
- Oxidarea diolilor.
Orice dintre aceste metode va duce la producerea de acizi dicarboxilici. Există o mulțime de ei în natură. Toată lumea știe numele celor mai mulți dintre ei, așa că merită să vorbim și despre ele pe scurt.
Tipuri de acizi
Primul lucru de remarcat este că toate au două nume:
- Sistematic. Este dat de numele alcanului (hidrocarbură aciclică) cu adăugarea sufixului „-dioic”.
- Trivial. Dat de numele produsului natural din care se obține acidul.
Și acum direct despre conexiuni. Așadar, iată câțiva dintre cei mai faimoși acizi:
- Oxalic/etandiu. NOOS-COON. Conținut în carambolă, rubarbă, măcriș. Există și sub formă de oxalați de calciu și potasiu (săruri și esteri).
- Malon/propandiu. NOOS-CH2-COOH. Se găsește în sucul de sfeclă de zahăr.
- Chihlimbar/Butan. HOOS-(CH2)2-COOH. Arată ca niște cristale incolore, perfect solubile în alcool și apă. Se găsește în chihlimbar și în majoritatea plantelor. Sărurile și esterii acestui tip de acid dicarboxilic se numesc succinați.
- Glutaric/Pentandioic. HOOC-(CH2)3-COOH. Obținut prin oxidarea unei cetone ciclice cu acid azotic și participarea oxidului de vaniadiu.
- Adipic/Hexandioic. NOOS(CH2)4COOH. a primiprin oxidarea ciclohexanului în două etape.
Pe lângă cele de mai sus, există și acid heptandioic, nonanedioic, decandioic, undecandioic, dodecandioic, tridecandioic, hexadecandioic, heneicosandioic și multe altele.
Acizi dicarboxilici aromatici
Ar trebui spuse și câteva cuvinte despre ei. Acizii ftalici sunt cel mai important reprezentant al acestui grup. Nu sunt un produs semnificativ din punct de vedere industrial, dar sunt de interes. Deoarece se formează ca urmare a producerii anhidridei ftalice - o substanță cu care se sintetizează coloranții, rășinile și unele componente ale medicamentelor.
Există și acid teraphlic. Acesta, interacționând cu alcoolii, dă esteri - derivați ai oxoacizilor. Este utilizat activ în industrie. Cu ajutorul acidului teraflic se obțin poliesteri saturati. Și sunt folosite în producția de recipiente pentru alimente, filme pentru video, foto, înregistrări audio, sticle pentru băuturi etc.
De remarcat atenție și acid aromatic izoftalic. Este folosit ca comonomer - o substanță cu greutate moleculară mică care formează un polimer ca rezultat al unei reacții de polimerizare. Această proprietate este utilizată în producția de cauciuc și plastic. Este, de asemenea, folosit pentru fabricarea materialelor izolante.
Aplicație
Un ultim cuvânt despre asta. Dacă vorbim despre utilizarea acizilor carboxilici dibazici, atunci este de remarcat faptul că:
- Sunt materii prime, folosindcare produc halogenuri acide, cetone, eteri vinilici și alți compuși organici importanți.
- Anumiți acizi sunt implicați în producția de esteri, care sunt utilizați în continuare în parfumerie, industria textilă, afacerile din piele.
- Unele dintre ele se găsesc în conservanți și solvenți.
- Producția de capron, o fibră sintetică de poliamidă, este indispensabilă fără ele.
- Unii acizi sunt utilizați și la fabricarea unui termoplastic numit polietilen tereftalat.
Totuși, acestea sunt doar câteva zone. Există multe alte domenii în care sunt utilizate tipuri specifice de acizi dibazici. Oxalic, de exemplu, este folosit ca mordant în industrie. Sau ca precipitator pentru acoperiri metalice. Suberic este implicat în sinteza medicamentelor. Azelaic este folosit pentru a face poliesteri folosiți în producția de cabluri electrice, furtunuri și conducte rezistente la ulei. Deci, dacă vă gândiți bine, există foarte puține zone în care acizii dibazici nu și-ar găsi utilizarea.
