Cisteina: formula și descrierea substanței

Cuprins:

Cisteina: formula și descrierea substanței
Cisteina: formula și descrierea substanței
Anonim

Toate proteinele din corpul nostru sunt construite din aminoacizi. Există o mulțime de proteine în organism și există doar 20 de blocuri de construcție - aminoacizii din care sunt compuse. Astfel, proteinele diferă între ele într-un set de aminoacizi și secvența lor. Cisteina este unul dintre cei 20 de aminoacizi.

Cisteina - ce este?

Cisteina este un aminoacid alifatic care conține sulf. Alifatice - conținând doar legături saturate. Ca orice aminoacid, formula cisteinei include un carboxil (-COOH) și o grupare amino (-NH2), precum și un tiol unic (-SH). Gruparea tiol (un alt nume este sulfhidril) include un atom de sulf și un atom de hidrogen.

Formula chimică moleculară a cisteinei este C3H7NO2S. Greutate moleculară - 121.

Formula aminoacidului cisteină

Pentru a descrie structura aminoacizilor, sunt folosite diferite formule. Mai jos sunt câteva opțiuni pentru a scrie formula structurală a cisteinei.

Formule de cisteină
Formule de cisteină

Toți aminoacizii au grupări amino și carboxil atașate la atomul de carbon α și diferă doar prin structura radicalului atașat la același atom de carbon. De exemplu, mai jos sunt formulele structurale de alanină, cisteină și glicină, serină și cistină.

Formule structurale ale unor aminoacizi
Formule structurale ale unor aminoacizi

Toți aminoacizii au aceeași coloană vertebrală și radicali diferiți. Este structura radicalului care stă la baza calificării aminoacizilor și determină proprietățile moleculei în sine. În cisteină, formula radicalilor este CH2-SH. Acest radical aparține grupului de radicali polari, neîncărcați, hidrofili. Aceasta înseamnă că secțiunile proteinei care conțin cisteină pot adăuga apă (hidrat) și interacționa cu alte secțiuni ale proteinei, care conțin și aminoacizi cu grupări hidrofile, folosind legături de hidrogen.

Cisteina conține o grupă tiol unică

Cisteina este un aminoacid unic. Este singurul dintre cei 20 de aminoacizi naturali care conține o grupă tiol (-HS). Grupările tiol pot suferi reacții de oxidare și reducere. Când grupul tiol al cisteinei este oxidat, se formează cistina - un aminoacid care constă din două reziduuri de cisteină conectate printr-o legătură disulfurică. Reacția este reversibilă - restabilirea legăturii disulfurice regenerează două molecule de cisteină. Legăturile disulfură de cistină sunt esențiale pentru determinarea structurilor multor proteine.

Sinteza materiei
Sinteza materiei

Oxidarea grupării tiol a cisteinei duce la formarea unei legături disulfurice cu un altultiol, în timpul oxidării ulterioare, se formează acizi sulfinic și sulfonic.

Datorită capacității sale de a intra în reacții redox, cisteina are proprietăți antioxidante.

Cisteina este o componentă a proteinelor

Aminoacizii care alcătuiesc proteinele sunt numiți proteinogeni. După cum am menționat deja, există 20 dintre ele, iar cisteina este una dintre ele. Pentru a forma structura primară a unei proteine, aminoacizii sunt uniți pentru a forma un lanț lung. Conexiunea are loc datorită grupurilor scheletului de aminoacizi, radicalii nu participă la aceasta. Legătura dintre aminoacizi este formată din grupa carboxil a unui aminoacid și gruparea amino a altui aminoacid. O legătură formată în acest fel între doi aminoacizi se numește legătură peptidică.

Figura prezintă formula tripeptidei alanine cisteină fenilalaninei și schema formării acesteia.

Tripeptida Ala-cis-phen
Tripeptida Ala-cis-phen

Cea mai mică peptidă din organism este glutationul, care constă doar din doi aminoacizi, inclusiv cisteina. Doi aminoacizi legați împreună se numesc dipeptidă, trei sunt numiți tripeptide. Iată o altă formulă a unei tripeptide de alanină, lizină și cisteină.

Tripeptida Ala-lys-cis
Tripeptida Ala-lys-cis

Substanțele care conțin de la 10 la 40 de aminoacizi se numesc polipeptide. Proteinele în sine conțin mai mult de 40 de reziduuri de aminoacizi. Cisteina este o componentă a multor peptide și proteine, cum ar fi insulina.

Surse de cisteină

În fiecare zi, o persoană ar trebui să consume 4,1 mg de cisteină la 1 kg de greutate corporală. Adică în corpul umancântărind 70 kg ar trebui să primească 287 mg din acest aminoacid pe zi.

O parte din cisteină poate fi sintetizată în organism, o parte provine din alimente. Următoarea este o listă de alimente care conțin cantitatea maximă de aminoacid.

Conținut de cisteină în produse
Produs Conținut de cisteină la 100 g de produs, mg
Produse din soia 638
Carne de vită și miel 460
Semințe (floarea soarelui, pepene verde, susan, in, dovleac) și nuci (fistic, pin) 451
Carne de pui 423
Ovăz și tărâțe de ovăz 408
Porc 388
Pește (ton, somon, biban, macrou, halibut) și crustacee (midii, creveți) 335
Brânză, lactate și ouă 292
Fasole (năut, fasole, fasole, linte) 127
Creale (hrișcă, orz, orez) 120

În plus, cisteina se găsește în ardei roșu, usturoi, ceapă, legume cu frunze închise la culoare - varza de Bruxelles, broccoli.

Produceți suplimente alimentare, cum ar fi clorhidrat de L-cisteină, N-acetilcisteină. Al doilea este mai solubil și este mai ușor de absorbit de către organism.

În industrie, L-cisteina se obține prin hidroliza din pene de păsări, peri și păr uman. Se produce o L-cisteină sintetică mai scumpă, potrivită pentru reglementările alimentare musulmane și evreiești (în conformitate cuaspecte religioase).

Sinteza cisteinei în organism

Cisteina, împreună cu tirozina, este un aminoacid esențial condiționat. Aceasta înseamnă că pot fi sintetizate în organism, dar numai din aminoacizi esențiali: cisteină din metionină, tirozină din fenilalanină.

Pentru sinteza cisteinei sunt necesari doi aminoacizi - metionina esentiala si serina neesentiala. Metionina este un donator de atomi de sulf. Cisteina este sintetizată din homocisteină în două reacții catalizate de fosfatul de piridoxal. Tulburări genetice, precum și lipsa vitaminelor B9 (acid folic), B6 și B12 plumb pentru a perturba utilizarea enzimei, homocisteina este convertită nu în cisteină, ci în homocistină. Această substanță se acumulează în organism, provocând o boală însoțită de cataractă, osteoporoză, retard mintal.

Sinteza în organism poate fi deficitară la vârstnici și sugari, persoane cu anumite boli metabolice, care suferă de sindrom de malabsorbție.

Reacții de sinteză a cisteinei

În organismul animal, cisteina este sintetizată direct din serină, iar metionina este sursa de sulf. Metionina este transformată în homocisteină prin intermediarii S-AM și S-AG. S-adenosilmetionina - forma activă a metioninei, este formată din combinația de ATP și metionină. Acționează ca un donator al grupării metil în sinteza diferiților compuși: cisteină, adrenalină, acetilcolină, lecitină, carnitină.

Ca rezultat al transmetilării, S-AM este transformat în S-adenosilhomocisteină (S-AH). Ultimul în timpul hidrolizeiformează adenozină și homocisteină. Homocisteina se combină cu serina cu participarea enzimei cistationin-β-sintazei cu formarea tioeter cistationinei. Cistationina este transformată în cisteină și α-cetobutirat de către enzima cistationin γ-liază.

Sinteza cisteinei
Sinteza cisteinei

La plante și bacterii, sinteza are loc diferit. Diverse substanțe, chiar și hidrogenul sulfurat, pot servi drept sursă de sulf pentru sinteza cisteinei.

Rolul biologic al cisteinei

Datorită grupării tiol (-HS) din formula cisteinei, în proteine se formează legături disulfurice, numite punți disulfurice. Legăturile disulfură sunt covalente, puternice. Ele sunt formate între două molecule de cisteină din proteină. Punțile intracatenare se pot forma în cadrul unui singur lanț polipeptidic și punțile intercatenare între lanțurile proteice individuale. De exemplu, ambele tipuri de punți au loc în structura insulinei. Aceste legături mențin structura terțiară și cuaternară a proteinei.

Legăturile disulfură conțin în principal proteine extracelulare. De exemplu, acest tip de conexiune este de mare importanță în stabilizarea structurii insulinei, imunoglobulinelor și enzimelor digestive. Proteinele care conțin multe punți disulfurice sunt mai rezistente la denaturarea termică, permițându-le să-și mențină activitatea în condiții mai extreme.

Caracteristicile formulei de cisteină îi conferă proprietăți antioxidante. Cisteina joacă rolul unui antioxidant, intrând în reacții de oxidare-reducere. Prin urmare, gruparea tiol are o afinitate mare pentru metalele greleproteinele care conțin cisteină leagă metale precum mercurul, plumbul și cadmiul. pK al cisteinei din proteină este de așa natură încât asigură că aminoacidul este în formă reactivă de tiolat, adică cisteina donează cu ușurință anionul HS.

Cisteina este o sursă importantă de sulf în metabolism.

Funcțiile cisteinei

Datorită prezenței unui grup tiol care reacționează ușor, cisteina este implicată în diferite procese din organism și îndeplinește multe funcții.

  1. Posedă proprietăți antioxidante.
  2. Participă la sinteza glutationului.
  3. Participa la sinteza taurinei, biotinei, coenzimei A, heparinei.
  4. Participă la formarea limfocitelor.
  5. Face parte din β-keratina, care este implicată în formarea țesuturilor pielii, părului, mucoasei sistemului digestiv.
  6. Promovează neutralizarea unor substanțe toxice.

Utilizarea cisteinei

Cisteina a găsit o aplicație largă în industriile medicale, farmaceutice și alimentare.

Cisteina este adesea folosită în tratamentul diferitelor boli:

  1. Pentru bronșită și emfizem, deoarece subțiază mucusul.
  2. Pentru artrita reumatoidă, boli ale venelor și cancer.
  3. Pentru otrăvirea cu metale grele.
  4. Tablete de cisteină
    Tablete de cisteină

În plus, cisteina accelerează recuperarea după operații și arsuri, activează leucocitele.

Cisteina accelerează arderea grăsimilor și construirea mușchilor, așa că este adesea folosită de sportivi.

Aminoacidul este folosit ca agent de aromatizare. Cisteina este un aditiv alimentar înregistrat E920.

Recomandat: