Aminoacizii alifatici - derivați ai acizilor carboxilici - sunt larg răspândiți în natură. Ele joacă un rol important în multe procese vitale. Pe baza lor, se fac unele tipuri de medicamente.
Aminoacid alifatic - ce este?
Aminoacizii îndeplinesc funcții importante în corpul uman și în alte animale, deoarece sunt neurotransmițători și „blocuri de construcție” pentru construirea proteinelor. De asemenea, sunt necesare pentru un metabolism adecvat.
Aminoacizii alifatici sunt o varietate de aminoacizi aminocarboxilici în care grupările amino și carboxil sunt legate de un atom de carbon alifatic. Termenul „alifatic” se referă la lanțuri liniare sau ramificate de atomi ale unui element dat.
Cea mai mare parte a aminoacizilor care au fost izolați din organismele vii sunt alifatici. În chimie, ei folosesc în principal denumirile de zi cu zi ale acestor substanțe în funcție de proteinele originale din care au fost obținute, deoarece conform nomenclaturii sistematice au denumiri prea greoaie.
Tipuri de conexiuni în funcție de structură
Aminoacizii alifatici, în funcție de poziția grupărilor amino și carboxil, sunt împărțiți în următoarele tipuri:
- Izomeri alfa. Acestea includ cea mai mare parte a compușilor naturali găsiți în plante, microorganisme și animale. Se găsesc și în meteoriți, iar structura acestor substanțe este aceeași cu cea a ființelor vii terestre.
- Betta-aminoacizi. Un exemplu este β-alanina, care face parte din coenzima A. Aceasta din urmă este implicată în sinteza și oxidarea acizilor grași.
- Izomeri gamma. Unul dintre cei mai străluciți reprezentanți ai acestui grup este acidul ɣ-aminobutiric (GABA), cel mai important neurotransmițător al sistemului nervos responsabil de inhibarea proceselor nervoase, slăbirea și suprimarea excitației.
Toți aminoacizii de tip alfa, cu excepția glicinei, au o structură asimetrică, există sub formă de două reflexii în oglindă care nu se combină în spațiu (aminoacizi L- și D) și au activitate optică naturală. Cei mai importanți L-aminoacizi sunt glicina, alanina, serina, cisteina, acidul aspartic, tirozina, leucina, glutamina, izoleucina, arginina, lizina, prolina.
Exemple de aminoacizi alifatici sunt prezentate în figura de mai jos.
Tipuri de substanțe conform altor criterii
Există și o clasificare în funcție de natura participării aminoacizilor alifatici la sinteza proteinelor.
- Compuși proteinogeni din seria L, care sunt atașați la proteinele din ribozomi sub controlul ARN. Lorsecvența este codificată genetic. Există doar douăzeci de astfel de aminoacizi.
- Neproteinogen (necodificare), nu face parte din proteine, dar îndeplinește funcții importante (în principal participarea la procesele metabolice). Unele dintre ele sunt toxine și otrăvitoare pentru oameni.
În funcție de proprietățile acido-bazice, aminoacizii alifatici sunt împărțiți în 3 tipuri:
- acid (acizi aspartic și glutamic);
- neutru, care conține același număr de grupe bazice și acide;
- de bază (histidină, arginină, lizină și altele).
Caracteristici fizice și chimice
Următoarele proprietăți sunt tipice pentru aminoacizii alifatici:
- structură sub formă de ioni bipolari în stare cristalină;
- punct de topire ridicat (α-aminoacizii nu au o valoare clară);
- solubilitate bună în apă și soluții apoase de alcaline, acizi;
- amfoter;
- proprietăți de bază într-un mediu acid și invers;
- dacă pH-ul mediului este mai mare decât punctul izoelectric, atunci aminoacizii alifatici formează săruri cu alcalii, care se dizolvă bine în apă.
Amestecurile acestor substanțe cu sărurile lor de sodiu sau potasiu sunt folosite pentru a face soluții tampon utilizate pentru analize chimice.
Sinteză
BÎn condiții de laborator, producerea acestor compuși este o sarcină dificilă, deoarece aceștia sunt optic activi, iar în condiții naturale producerea lor are loc cu participarea enzimelor. Prin urmare, numai aminoacizii racemici, care sunt un amestec de izomeri optici, sunt obținuți chimic.
Ca materie primă, se folosesc acizi α-halocarboxilici care, atunci când reacţionează cu amoniacul, dau aminoacizi alifatici. Există și alte modalități de obținere - din cetoacizi și derivații acestora în procesul de aminare reductivă, din ester malonic, acid aminoacetic (glicină). Pentru sinteza aminoacizilor la scară industrială se folosesc tehnologii microbiologice. Cu ajutorul ingineriei genetice, aceste substanțe sunt izolate din moleculele proteice produse de microorganisme cultivate special.
Rol în natură
Numai în plante și microorganisme, au fost identificați peste 200 de aminoacizi alifatici, iar în total sunt peste cinci sute de ei astăzi. Ele fac parte din substanțele antibacteriene (cum ar fi penicilina) pe care le produc microorganismele și formează, de asemenea, pereții celulari ai majorității bacteriilor.
În corpul animalelor, aceste substanțe îndeplinesc următoarele funcții principale:
- sinteza de proteine, enzime, hormoni, coenzime și alți compuși organici importanți;
- formarea de amine biologic active (dopamina, norepinefrina, epinefrina, serotonina si altele);
- participarea la transmiterea impulsurilor nervoase și a proceselor metabolice.
În celulele creierului uman există un metabolism activ cu participarea aminoacizilor, a căror concentrație este de 7 ori mai mare decât cea din plasma sanguină.
Aplicații medicale
Utilizarea acestor compuși în scopuri medicinale se bazează pe capacitatea lor de a participa la schimbul de elemente azotate și la sinteza de substanțe biologic active. Există multe medicamente care conțin aminoacizi alifatici. Mai jos sunt enumerate câteva dintre ele și utilizările lor în practica terapeutică.
- Acid glutamic - patologia SNC, epilepsie, psihoză, retard mintal la copii, paralizie cerebrală, boala Down.
- Metionina - afectare toxică a ficatului (ciroză, otrăvire cu arsenic, cloroform și alte toxine), precum și boli ale acestui organ în alcoolismul cronic, diabetul zaharat.
- Aminalone este un agent neurotrop.
- Cisteina - pentru cataractă.
- Acetilcisteină - în bolile sistemului respirator ca mucolitic.
