Odată cu dezvoltarea studiului chimiei organice, o clasă separată a fost distinsă într-un grup mare de hidrocarburi - „alchine”. Acești compuși sunt numiți de obicei hidrocarburi nesaturate, care conțin în structura lor una sau mai multe legături triple (alte denumiri sunt triple carbon-carbon sau acetilenă), ceea ce îi deosebește de alchene (compuși cu legături duble).
În diverse surse, puteți găsi, de asemenea, o denumire comună rațională pentru alchine - hidrocarburi acetilenice și același nume pentru „reziduurile” lor - radicalii acetilenei. Alchinele sunt prezentate în tabelul de mai jos cu formula lor structurală și diferite denumiri.
| Formule structurale | Nomenclatură | |
| International IUPAC | Rational | |
| HC ≡ CH | etina, acetilenă | acetilenă |
| H3C ‒ C ≡ CH | propină | metilacetilenă |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etilacetilenă |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetilacetilenă |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propilacetilenă |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metiletilacetilenă |
Nomenclatură internațională și rațională
Alchinele în chimie, conform nomenclaturii IUPAC (transliterare din engleză. International Union of Pure and Applied Chemistry), primesc nume prin schimbarea sufixului „-an” cu sufixul „-in” în numele lui alcanul înrudit, de exemplu etan → etină (exemplul 1).
Dar puteți folosi și nume raționale, de exemplu: etină → acetilenă, propină → metilacetilenă (exemplul 2), adică atașați numele radicalului situat în apropierea legăturii triple la numele reprezentantului mai mic al seria omoloagă.
Trebuie amintit că atunci când se determină denumirea substanțelor complexe, unde există atât legături duble, cât și triple, numerotarea ar trebui să fie astfel încât să obțină cele mai mici numere. Dacă există o alegere între începutul numerotării, atunci acestea încep cu legături duble, de exemplu: pentene-1, -in-4 (exemplul 3).
Un caz special al acestei reguli sunt legăturile duble și triple echidistante de la capătul lanțului, ca, de exemplu, în molecula de hexadienă-1, 3, -în-5 (exemplul 4). Trebuie amintit aici că numerotarea lanțului va începe cu o legătură dublă.
Pentru alchinele cu lanț lung (mai mult de С5-С6) se recomandă utilizareaNomenclatura internațională IUPAC.
Structura unei molecule cu o legătură triplă
Cel mai comun exemplu de structură a unei molecule de hidrocarbură acetilenică este prezentat pentru etină, a cărei structură poate fi vizualizată în tabelul alchinelor. Pentru ușurință de înțelegere, un desen detaliat al interacțiunii atomilor de carbon într-o moleculă de acetilenă va fi prezentat mai jos.
Formula generală a unei alchine este C2H2. Prin urmare, în procesul de creare a unei triple legături sunt implicați 2 atomi de carbon. Deoarece carbonul este tetravalent - starea excitată a atomului - în compușii organici, există 4 electroni nepereche în orbitalul exterior - 2s și 2p3 (Fig. 1a). În procesul de creare a unei legături, se formează un nor hibrid din norii de electroni ai orbitalului s- și a unui orbital p, care se numește nor-hibrid sp (Fig. 1b). Norii hibrizi din ambii atomi de carbon sunt puternic orientați de-a lungul unei axe, ceea ce determină aranjarea lor liniară (la un unghi de 180°) unul față de celăl alt, cu părți mai mici spre exterior (Fig. 2). Electronii din majoritatea părților norului, atunci când sunt conectați, formează o pereche de electroni și creează o legătură σ (legătură sigma, Fig. 1c).
Electronul nepereche, situat în partea mai mică, atașează același electron atomului de hidrogen (Fig. 2). Cei 2 electroni neperechi rămași de pe orbitalul p exterior al unui atom interacționează cu alți 2 electroni similari ai celui de-al doilea atom. În acest caz, fiecare pereche de doi orbitali p se suprapune conform principiului legăturii π (legătura pi, Fig. 1d) și devine orientată în raport cucelăl alt la un unghi de 90°. După toate interacțiunile, norul general ia o formă cilindrică (Fig. 3).
Proprietățile fizice ale alchinelor
Hidrocarburile de acetilenă sunt foarte asemănătoare ca natură cu alcanii și alchenele. În natură, practic nu apar, cu excepția etinei, deci sunt obținute artificial. Alchinele inferioare (până la C17) sunt gaze și lichide incolore. Acestea sunt substanțe cu polaritate scăzută, drept urmare sunt slab solubile în apă și alți solvenți polari. Cu toate acestea, se dizolvă bine în substanțe organice simple, cum ar fi eterul, nafta sau benzenul, iar această capacitate se îmbunătățește odată cu creșterea presiunii la comprimarea gazului. Cei mai înalți reprezentanți ai acestei clase (C17 și mai sus) sunt substanțele cristaline.
Citiți mai multe despre proprietățile acetilenei
Deoarece acetilena este cea mai utilizată și utilizată pe scară largă, proprietățile fizice ale alchinei sunt bine înțelese. Este un gaz incolor cu puritate chimică absolută și inodor. Etina tehnică are un miros înțepător datorită prezenței amoniacului NH3, hidrogen sulfurat H2S și fluorură de hidrogen HF. Acest gaz lichefiat sau gazos este foarte exploziv și se aprinde cu ușurință chiar și din cauza descărcării statice de la degete. De asemenea, datorită proprietăților sale fizice, alchina, amestecată cu oxigen, oferă o temperatură de ardere de 3150 ° C, ceea ce face posibilă utilizarea acetilenei ca un bun gaz combustibil în sudarea și tăierea metalelor. Acetilena este otrăvitoare, așa că trebuie să aveți grijă extremă atunci când lucrați cu acest gaz.
Acetilena se dizolvă cel mai bine în acetonă, în special în stare lichefiată, prin urmare, atunci când este depozitată în stare lichidă, se folosesc cilindri speciali umpluți cu o masă poroasă cu acetonă distribuită uniform sub presiune de până la 25 MPa.
Și atunci când este utilizat în stare gazoasă, gazul este eliberat prin conducte speciale, ghidate de documentația de reglementare și tehnică și GOST 5457-75 „Acetilenă dizolvată și tehnică gazoasă. Specificații”, care descrie formula alchinei și toate procedurile pentru verificarea și stocarea hidrocarburilor gazoase și lichide de mai sus.
Producerea de acetilenă
Una dintre metode este oxidarea termică parțială a metanului CH4 cu oxigen la o temperatură de 1500 °C. Acest proces se mai numește și cracare oxidativă termică. Un proces practic similar are loc în timpul oxidării metanului într-un arc electric la o temperatură de peste 1500 ° C cu răcirea rapidă a gazelor degajate, deoarece datorită proprietăților fizice ale alchinei, acetilena într-un amestec cu metanul nereacționat poate provoca o explozie. De asemenea, acest produs poate fi obținut prin reacția de carbură de calciu CaC2 și apă la 2000 °C.
Aplicație
Printre omologi, așa cum este descris mai sus, numai acetilena a primit o utilizare permanentă și pe scară largă și, din punct de vedere istoric, s-a dezvoltat că numele rațional este folosit în producție.
Datorită fizic și chimicproprietăți și o metodă relativ ieftină de obținere a acestei hidrocarburi este utilizată în producerea diverșilor solvenți organici, cauciucuri sintetice și polimeri.
