Cei mai simpli compuși organici sunt hidrocarburile saturate și nesaturate. Acestea includ substanțe din clasa alcanilor, alchinelor și alchenelor.
Formulele lor includ hidrogen și atomi de carbon într-o anumită secvență și cantitate. Se găsesc adesea în natură.
Determinarea alchenelor
Celăl alt nume al lor este olefine sau hidrocarburi de etilenă. Așa a fost numită această clasă de compuși în secolul al XVIII-lea, când a fost descoperit un lichid uleios, clorură de etilenă.
Alchenele sunt substanțe formate din hidrogen și elemente de carbon. Ele aparțin hidrocarburilor aciclice. Molecula lor conține o singură legătură dublă (nesaturată) care leagă doi atomi de carbon între ei.
formule alchene
Fiecare clasă de compuși are propria sa denumire chimică. În ele, simbolurile elementelor sistemului periodic indică compoziția și structura legăturilor fiecărei substanțe.
Formula generală a alchenelor se notează după cum urmează: CH2n, unde numărul n este mai mare sau egal cu 2. La decodificare, se poate observa că există doi atomi de hidrogen pentru fiecare atom de carbon.
Formulele moleculare ale alchenelor din seria omoloagă sunt reprezentate de următoarele structuri: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Se poate observa că fiecare hidrocarbură ulterioară conține încă un carbon și încă 2 hidrogen.
Există o denumire grafică a locației și ordinii compușilor chimici între atomi dintr-o moleculă, care arată formula structurală a alchenelor. Cu ajutorul liniilor de valență este indicată legătura atomilor de carbon cu hidrogenii.
Formula structurală a alchenelor poate fi afișată în formă extinsă, când sunt afișate toate elementele chimice și legăturile. Cu o expresie mai concisă a olefinelor, combinația de carbon și hidrogen cu ajutorul liniuțelor de valență nu este afișată.
Formula scheletică denotă cea mai simplă structură. O linie întreruptă ilustrează baza moleculei, în care atomii de carbon sunt reprezentați de vârfurile și capetele sale, iar hidrogenul este indicat prin legături.
Cum se formează numele de olefine
Pe baza nomenclaturii sistematice, formulele alchenelor și denumirile lor sunt alcătuite din structura alcanilor înrudiți cu hidrocarburile saturate. Pentru aceasta, în numele acestuia din urmă, sufixul -an este înlocuit cu -ilen sau -en. Un exemplu este formarea butilenei dinbutan și pentenă din pentan.
Pentru a indica poziția dublei legături în raport cu atomii de carbon, indicați cifra arabă de la sfârșitul numelui.
Alchenele sunt numite după hidrocarbura cu cel mai lung lanț care conține o legătură dublă. Pentru începutul numerotării lanțului, se alege de obicei sfârșitul, care este cel mai apropiat de compusul nesaturat al atomilor de carbon.
Dacă formula structurală a alchenelor are ramuri, atunci indicați numele radicalilor și numărul acestora, iar aceștia sunt precedați de numere corespunzătoare locului din lanțul de carbon. Urmează apoi numele hidrocarburii în sine. Numerele sunt de obicei urmate de o cratimă.
Există ramuri radicale nelimitate. Numele lor pot fi banale sau formate conform regulilor nomenclaturii sistematice.
De exemplu, HHC=CH- se numește etenil sau vinil.
izomeri
Formulele moleculare ale alchenelor nu pot indica izomerie. Cu toate acestea, pentru această clasă de substanțe, cu excepția moleculei de etilenă, modificarea spațială este inerentă.
Izomerii hidrocarburilor de etilenă pot fi prin scheletul de carbon, după poziția legăturii nesaturate, interclase sau spațiale.
Formula generală a alchenelor determină numărul de atomi de carbon și hidrogen din lanț, dar nu arată prezența și localizarea dublei legături. Un exemplu este ciclopropanul ca izomer interclasic al C3H6 (propilenă). Alte tipuri de izomerie apar în C4H8 saubutenă.
La buten-1 sau buten-2 se observă diferite poziții ale legăturii nesaturate, în primul caz, compusul dublu este situat în apropierea primului atom de carbon, iar în al doilea - în mijlocul lanțului. Izomeria din scheletul carbonului poate fi luată în considerare folosind exemplul metilpropenei) și izobutilenei ((CH3)2C=CH2).
Modificarea spațială este inerentă butenului-2 în poziția trans și cis. În primul caz, radicalii laterali sunt localizați deasupra și sub lanțul principal de carbon cu o legătură dublă, în al doilea izomer, substituenții sunt pe aceeași parte.
Caracterizarea olefinei
Formula generală a alchenelor determină starea fizică a tuturor reprezentanților acestei clase. Începând cu etilenă și terminând cu butilenă (de la C2 la C4), substanțele există sub formă gazoasă. Deci, etena incoloră are un miros dulce, solubilitate scăzută în apă, greutatea moleculară este mai mică decât cea a aerului.
În formă lichidă, sunt prezentate hidrocarburile omoloage de la C5 la C17. Pornind de la alchenă, care are 18 atomi de carbon în lanțul principal, are loc trecerea stării fizice la forma solidă.
Se consideră că toate olefinele au o solubilitate slabă într-un mediu apos, dar o solubilitate bună în solvenți organici, cum ar fi benzenul sau benzina. Greutatea lor moleculară este mai mică decât cea a apei. O creștere a lanțului de carbon duce la o creștere a indicatorilor de temperatură în timpul topirii și fierberii acestor compuși.
Proprietățile olefinelor
Formula structurală a alchenelorarată prezența în schelet a unei duble legături a compusului π- și σ a doi atomi de carbon. Această structură a moleculei determină proprietățile sale chimice. Legătura π este considerată nu foarte puternică, ceea ce face posibilă distrugerea ei prin formarea a două noi legături σ, care sunt obținute ca urmare a adăugării unei perechi de atomi. Hidrocarburile nesaturate sunt donatori de electroni. Ei participă la procesele de adiție electrofile.
O proprietate chimică importantă a tuturor alchenelor este procesul de halogenare cu eliberarea de compuși similari derivaților dihalogen. Atomii de halogen sunt capabili să se atașeze printr-o dublă legătură de atomi de carbon. Un exemplu este bromurarea propilenei cu formarea de 1,2-dibromopropan:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Acest proces de neutralizare a culorii în apa cu brom cu alchene este considerat o dovadă calitativă a prezenței unei duble legături.
Reacțiile importante includ hidrogenarea olifinelor cu adăugarea unei molecule de hidrogen sub acțiunea metalelor catalitice precum platina, paladiul sau nichelul. Rezultatul sunt hidrocarburi cu o legătură saturată. Formulele alcanilor, alchenelor sunt date mai jos în reacția de hidrogenare a butenei:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Procesul de adăugare a unei molecule de halogenură de hidrogen la olefinese numeste
hidrohalogenare, procedand dupa regula descoperita de Markovnikov. Un exemplu este hidrobromurarea propilenei pentru a forma 2-brompropan. În ea, hidrogenul se combină la o legătură dublă cu carbonul, care este considerat cel mai hidrogenat:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Reacția de adăugare a apei de către alchene sub acțiunea acizilor se numește hidratare. Rezultatul este o moleculă de alcool propanol-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Când este expus la alchene cu acid sulfuric, are loc procesul de sulfonare:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Reacția are loc cu formarea de esteri acizi, de exemplu, acidul izopropilsulfuric.
Alchenele sunt susceptibile la oxidare în timpul arderii lor sub acțiunea oxigenului pentru a forma apă și dioxid de carbon gazos:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Interacțiunea compușilor olefinici și permanganatul de potasiu diluat sub formă de soluție duce la formarea de glicoli sau alcooli dihidroxilici. Această reacție este, de asemenea, oxidativă, producând etilenglicol și decolorând soluția:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Moleculele de alchenă pot fi implicate în procesul de polimerizare cu un radical libersau mecanism cation-anion. În primul caz, sub influența peroxizilor, se obține un polimer precum polietilena.
Conform celui de-al doilea mecanism, acizii acționează ca catalizatori cationici, iar substanțele organometalice sunt catalizatori anionici cu eliberarea unui polimer stereoselectiv.
Ce sunt alcanii
Se mai numesc si parafine sau hidrocarburi aciclice saturate. Au o structură liniară sau ramificată, care conține doar legături simple saturate. Toți reprezentanții seriei omologice din această clasă au formula generală C H2n+2.
Conțin doar atomi de carbon și hidrogen. Formula generală pentru alchene este formată din denumirea de hidrocarburi saturate.
Numele alcanilor și caracteristicile acestora
Cel mai simplu reprezentant al acestei clase este metanul. Este urmat de substanțe precum etan, propan și butan. Numele lor se bazează pe rădăcina numeralului în limba greacă, la care se adaugă sufixul -an. Denumirile alcanilor sunt enumerate în nomenclatura IUPAC.
Formula generală a alchenelor, alchinelor, alcanilor include doar două tipuri de atomi. Acestea includ elementele carbon și hidrogen. Numărul de atomi de carbon din toate cele trei clase este același, diferența se observă numai în numărul de hidrogen, care poate fi separat sau adăugat. Compușii nesaturați se obțin din hidrocarburi saturate. Reprezentanții parafinelor din moleculă conțin cu 2 atomi de hidrogen mai mulți decât olefinele, ceea ce confirmăformula generală a alcanilor, alchenelor. Structura alchenei este considerată nesaturată datorită prezenței unei duble legături.
Dacă corelăm numărul de atomi de hidrogen și de carbon din alcani, atunci valoarea va fi maximă în comparație cu alte clase de hidrocarburi.
De la metan la butan (de la C1 la C4), substanțele există sub formă gazoasă.
În formă lichidă, sunt prezentate hidrocarburile omoloage de la C5 la C16. Pornind de la alcan, care are 17 atomi de carbon în lanțul principal, are loc trecerea stării fizice la forma solidă.
Sunt caracterizate prin izomerie în scheletul de carbon și modificări optice ale moleculei.
În parafine, valențele carbonului sunt considerate a fi ocupate complet de atomi de carbon sau hidrogeni vecini cu formarea unei legături de tip σ. Din punct de vedere chimic, acest lucru determină proprietățile lor slabe, motiv pentru care alcanii sunt numiți hidrocarburi saturate sau saturate, lipsite de afinitate.
Intră în reacții de substituție asociate cu halogenarea radicalilor, sulfoclorurarea sau nitrarea moleculei.
Parafinele suferă un proces de oxidare, ardere sau descompunere la temperaturi ridicate. Sub acțiunea acceleratorilor de reacție are loc eliminarea atomilor de hidrogen sau dehidrogenarea alcanilor.
Ce sunt alchinele
Se mai numesc și hidrocarburi acetilenice, care au o legătură triplă în lanțul de carbon. Structura alchinelor este descrisă de generalformula C H2n–2. Acesta arată că, spre deosebire de alcani, hidrocarburilor acetilenice le lipsesc patru atomi de hidrogen. Ele sunt înlocuite cu o legătură triplă formată din doi compuși π.
O astfel de structură determină proprietățile chimice ale acestei clase. Formula structurală a alchenelor și alchinelor arată clar nesaturarea moleculelor lor, precum și prezența unui dublu (H2C꞊CH2) și o legătură triplă (HC≡CH).
Numele alchinelor și caracteristicile lor
Cel mai simplu reprezentant este acetilena sau HC≡CH. Se mai numește și etină. Provine de la denumirea unei hidrocarburi saturate, în care se îndepărtează sufixul -an și se adaugă -in. În numele alchinelor lungi, numărul indică locația legăturii triple.
Cunoscând structura hidrocarburilor saturate și nesaturate, se poate determina sub ce literă este indicată formula generală a alchinelor: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Răspunsul corect este a treia opțiune.
De la acetilenă la butan (de la C2 la C4), substanțele sunt de natură gazoasă.
În formă lichidă există hidrocarburi cu intervalul omolog de la C5 la C17. Pornind de la alchina, care are 18 atomi de carbon în lanțul principal, are loc trecerea stării fizice la forma solidă.
Sunt caracterizate prin izomerie în scheletul de carbon, în poziția legăturii triple, precum și modificări interclase ale moleculei.
Pocaracteristicile chimice ale hidrocarburilor acetilenice sunt similare cu alchenele.
Dacă alchinele au o legătură triplă terminală, atunci acţionează ca un acid cu formarea de săruri alchinide, de exemplu, NaC≡CNa. Prezența a două legături π face ca molecula de acetiledină de sodiu să fie un nucleofil puternic care intră în reacții de substituție.
Acetilena suferă clorurare în prezența clorurii de cupru pentru a obține dicloracetilena, condensare sub acțiunea haloalchinelor cu eliberarea de molecule de diacetilenă.
Alchinele participă la reacțiile de adiție electrofile, al căror principiu stau la baza halogenării, hidrohalogenării, hidratării și carbonilării. Cu toate acestea, astfel de procese au loc mai slab decât în alchene cu o legătură dublă.
Pentru hidrocarburile acetilenice, sunt posibile reacții de adiție de tip nucleofil a moleculei de alcool, amină primară sau hidrogen sulfurat.
