Alcanii, sau hidrocarburile parafinice, sunt cele mai simple dintre toate clasele de compuși organici. Principala lor caracteristică este prezența în moleculă a legăturilor simple sau saturate, de unde și ceal altă denumire - hidrocarburi saturate. Pe lângă binecunoscutele petrol și gaze, alcanii se găsesc și în multe țesuturi vegetale și animale: de exemplu, feromonii muștei tsetse sunt alcani care conțin 18, 39 și 40 de atomi de carbon în lanțurile lor; alcanii se găsesc și în cantități mari în stratul protector superior al plantelor (cuticulă).
Informații generale
Alcanii aparțin clasei de hidrocarburi. Aceasta înseamnă că numai carbonul (C) și hidrogenul (H) vor fi prezente în formula oricărui compus. Singura diferență este că toate legăturile din moleculă sunt simple. Valența carbonului este 4, prin urmare, un atom dintr-un compus va fi întotdeauna legat de alți patru atomi. Mai mult, cel puțin o legătură va fi de tip carbon-carbon, iar restul poate fi atât carbon-carbon, cât și carbon-hidrogen (valența hidrogenului este 1, așa că gândiți-vă la legăturile hidrogen-hidrogeninterzis). În consecință, un atom de carbon care are o singură legătură C-C va fi numit primar, două legături C-C - secundare, trei - terțiare și patru, prin analogie, cuaternare.
Dacă notați formulele moleculare ale tuturor alcanilor din figură, obțineți:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
și așa mai departe. Este ușor să faci o formulă universală care să descrie orice compus din această clasă:
C H2n+2.
Aceasta este formula generală pentru hidrocarburile parafinice. Setul tuturor formulelor posibile pentru ele este o serie omoloagă. Diferența dintre cei mai apropiați doi membri ai seriei este (-CH2-).
Nomenclatura alcanilor
Primul și cel mai simplu din seria hidrocarburilor saturate este metanul CH4. Urmează etanul C2H6, având doi atomi de carbon, propan C3H 8, butan C4H10, iar din al cincilea membru al seriei omoloage, alcanii sunt numiți după numărul de carbon atomi din moleculă: pentan, hexan, heptan, octan, nonan, decan, undecan, dodecan, tridecan și așa mai departe. Cu toate acestea, mai mulți atomi de carbon pot fi numiți „o dată” doar dacă sunt în același lanț liniar. Și nu este întotdeauna cazul.
Această imagine arată mai multe structuri ale căror formule moleculare sunt aceleași: C8H18. Cu toate acestea, avem trei conexiuni diferite. Astfel defenomenul când există mai multe formule structurale diferite pentru o formulă moleculară se numește izomerie, iar compușii se numesc izomeri. Există o izomerie a scheletului de carbon aici: aceasta înseamnă că izomerii diferă în ordinea legăturilor carbon-carbon din moleculă.
Toți izomerii care nu au o structură liniară se numesc ramificati. Nomenclatura lor se bazează pe cel mai lung lanț continuu de atomi de carbon din moleculă, iar „ramurile” sunt considerate a fi substituenți ai unuia dintre atomii de hidrogen de la carbonul din lanțul „principal”. Se obțin astfel 2-metilpropan (izobutan), 2, 2-dimetilpropan (neopentan), 2, 2, 4-trimetilpentan. Numărul indică numărul de atomi de carbon al lanțului principal, urmat de numărul de substituenți identici, apoi numele substituentului, apoi numele lanțului principal.
Structura alcanilor
Toate cele patru legături de la atomul de carbon sunt legături sigma covalente. Pentru a forma fiecare dintre ele, carbonul folosește unul dintre cei patru orbitali ai săi la nivelul de energie exterior - 3s (o bucată), 3p (trei bucăți). Este de așteptat ca, deoarece diferite tipuri de orbitali sunt implicate în legătură, atunci legăturile rezultate ar trebui să fie diferite în ceea ce privește caracteristicile lor energetice. Cu toate acestea, acest lucru nu se observă - în molecula de metan, toate cele patru sunt la fel.
Teoria hibridizării este folosită pentru a explica acest fenomen. Funcționează în felul următor: se presupune că o legătură covalentă este, așa cum ar fi, doi electroni (câte unul de la fiecare atom dintr-o pereche) situați exact între atomii legați. În metan, de exemplu, există patru astfel de legături, deci patruperechile de electroni dintr-o moleculă se vor respinge reciproc. Pentru a minimiza această împingere constantă, atomul central din metan își aranjează toate cele patru legături astfel încât să fie cât mai îndepărtate una dintre ele. În același timp, pentru un beneficiu și mai mare, el, așa cum spune, își amestecă toți orbitalii (3s - unu și 3p - trei), apoi creând patru noi orbitali sp3-hibrizi identici. din ei. Drept urmare, „capetele” legăturilor covalente, pe care se află atomi de hidrogen, formează un tetraedru regulat, în mijlocul căruia se află carbonul. Acest truc pentru urechi se numește sp3-hibridare.
Toți atomii de carbon din alcani sunt în sp3-hibridare.
Proprietăți fizice
Alcani cu numărul de atomi de carbon de la 1 la 4 - gaze, de la 5 la 17 - lichide cu miros înțepător, asemănător cu mirosul de benzină, peste 17 - solide. Punctele de fierbere și de topire ale alcanilor cresc pe măsură ce masa lor molară (și, în consecință, numărul de atomi de carbon din moleculă) crește. Merită spus că la aceeași masă molară, alcanii ramificati au puncte de topire și de fierbere semnificativ mai mici decât izomerii lor neramificati. Aceasta înseamnă că legăturile intermoleculare din ele sunt mai slabe, astfel încât structura generală a substanței este mai puțin rezistentă la influențele externe (și atunci când sunt încălzite, aceste legături se descompun mai repede).
În ciuda unor astfel de diferențe, în medie, toți alcanii sunt extrem de nepolari: practic nu se dizolvă în apă (iar apa este un solvent polar). Dar ei înșișihidrocarburile nesaturate din cele care sunt lichide în condiții normale sunt utilizate în mod activ ca solvenți nepolari. Acesta este modul în care se utilizează n-hexan, n-heptan, n-octan și altele.
Proprietăți chimice
Alcanii sunt inactivi: chiar și în comparație cu alte substanțe organice, reacţionează cu o listă extrem de limitată de reactivi. Practic, acestea sunt reacții care au loc în funcție de mecanismul radicalilor: clorurare, bromurare, nitrare, sulfonare și așa mai departe. Clorarea metanului este un exemplu clasic de reacții în lanț. Esența sa este următoarea.
O reacție chimică în lanț constă din mai multe etape.
- mai întâi, se naște lanțul - apar primii radicali liberi (în acest caz, acest lucru se întâmplă sub acțiunea fotonilor);
- Următorul pas este dezvoltarea lanțului. În cursul acesteia, se formează noi substanțe, care sunt rezultatul interacțiunii unor radicali liberi și a unei molecule; aceasta eliberează noi radicali liberi, care, la rândul lor, reacționează cu alte molecule și așa mai departe;
- când doi radicali liberi se ciocnesc și formează o nouă substanță, are loc o rupere a lanțului - nu se formează noi radicali liberi, iar reacția se descompune în această ramură.
Produșii de reacție intermediari de aici sunt atât clormetan CH3Cl, cât și diclormetan CH2Cl2și triclormetan (cloroform) CHCl3 și tetraclorură de carbon CCl4. Aceasta înseamnă că radicalii pot ataca pe oricine: atât metanul în sine, cât șiproduși intermediari ai reacției, înlocuind tot mai mult hidrogenul cu halogen.
Cea mai importantă reacție pentru industrie este izomerizarea hidrocarburilor parafinice. În cursul acesteia, izomerii lor ramificati sunt obținuți din alcani neramificati. Acest lucru crește așa-numita rezistență la detonare a compusului - una dintre caracteristicile combustibilului pentru automobile. Reacția este efectuată pe un catalizator de clorură de aluminiu AlCl3 la temperaturi de aproximativ 300oC.
Arderea alcanilor
De la școala elementară, mulți au știut că orice compus organic arde pentru a forma apă și dioxid de carbon. Alcanii nu fac excepție; cu toate acestea, în acest caz, altceva este mult mai important. Proprietatea hidrocarburilor parafinice, în special a hidrocarburilor gazoase, este degajarea unei cantități mari de căldură în timpul arderii. De aceea, aproape toți combustibilii majori sunt produși din parafine.
Minerale pe bază de hidrocarburi
Acestea sunt rămășițele unor organisme vii antice care au trecut printr-o cale lungă de modificări chimice fără oxigen. Gazul natural este în medie 95% metan. Restul este etan, propan, butan și impurități minore.
Cu ulei, totul este mult mai interesant. Este o grămadă dintre cele mai diverse clase de hidrocarburi. Dar partea principală este ocupată de alcani, cicloalcani și compuși aromatici. Hidrocarburile de parafină ale uleiurilor sunt împărțite în fracții (care includ vecini nesaturați) în funcție de numărul de atomi de carbon din moleculă:
- benzină (5-7С);
- benzină (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- kerosen (12-18 C);
- motorină (16-25 C);
- uleiuri - păcură, ulei solar, lubrifianți și altele (20-70 C).
Conform facțiunii, țițeiul merge la diferite tipuri de combustibil. Din acest motiv, tipurile de combustibil (benzină, ligroin - combustibil pentru tractor, kerosen - combustibil pentru avioane, motorină) coincid cu clasificarea fracționată a hidrocarburilor parafinice.
