În chimia organică se pot întâlni substanțe hidrocarburi cu cantități diferite de carbon în lanț și legătură C=C. Sunt omologi și se numesc alchene. Datorită structurii lor, sunt mai reactivi din punct de vedere chimic decât alcanii. Dar care sunt mai exact reacțiile lor? Luați în considerare distribuția lor în natură, diferite metode de obținere și aplicare.
Ce sunt acestea?
Alchenele, care sunt numite și olefine (uleioase), și-au primit numele de la clorura de etenă, un derivat al primului reprezentant al acestui grup. Toate alchenele au cel puțin o legătură dublă C=C. C H2n - formula tuturor olefinelor, iar numele este format dintr-un alcan cu același număr de atomi de carbon în moleculă, doar sufixul -an modificări la -ene. Cifra arabă de la sfârșitul numelui printr-o cratimă indică numărul de atomi de carbon de la care începe legătura dublă. Luați în considerare principalele alchene, tabelul vă va ajuta să le amintiți:
| Alcane | Nume | Alchene | Nume |
| C2H6 | etan | C2H4 | etenă (etilenă) |
| C3H8 | propan | C3H6 | propenă (propilenă) |
| C4H10 | butan | C4H8 | buten-1 |
| C5H12 | pentan | C5H10 | penten-1 (amilen) |
| C6H14 | hexan | C6H12 | hexen-1 (hexilen) |
| C7H16 | heptan | C7H14 |
hepten-1 (heptilen) |
| C8H18 | octan | C8H16 | octene |
| C9H20 | nonane | C9H18 | nonene |
Dacă moleculele au o structură simplă neramificată, atunci adăugați sufixul -ylene, acest lucru se reflectă și în tabel.
Unde le puteți găsi?
Deoarece reactivitatea alchenelor este foarte mare, reprezentanții lor în natură sunt extrem de rari. Principiul de viață al moleculei de olefină este „să fim prieteni”. Nu există alte substanțe în jur - nu contează, vom fi prieteni unul cu celăl alt, formând polimeri.
Dar ele există, iar un număr mic de reprezentanți sunt incluși în gazele petroliere asociate, iar cei mai mari sunt în petrolul produs în Canada.
Primul reprezentant al alchenelor etene esteun hormon care stimulează coacerea fructelor, deci este sintetizat în cantități mici de către reprezentanții florei. Există o alchenă cis-9-tricosene, care la femelele muștelor de casă joacă rolul unui atractant sexual. Se mai numește și Muscalur. (Atractant - o substanță de origine naturală sau sintetică, care provoacă atracție față de sursa mirosului dintr-un alt organism). Din punct de vedere al chimiei, această alchenă arată astfel:
Deoarece toate alchenele sunt materii prime foarte valoroase, modurile de a le obține artificial sunt foarte diverse. Luați în considerare cele mai comune.
Și dacă aveți nevoie de multe?
În industrie, clasa alchenelor se obține în principal prin cracare, adică. scindarea moleculei sub influența temperaturilor ridicate, alcanilor superiori. Reacția necesită încălzire în intervalul de la 400 la 700 °C. Alcanul se scindează după cum dorește, formând alchene, metodele pentru care avem în vedere, cu un număr mare de opțiuni de structură moleculară:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
O altă metodă comună se numește dehidrogenare, în care o moleculă de hidrogen este separată de un reprezentant al seriei de alcani în prezența unui catalizator.
În condiții de laborator, alchenele și metodele de obținere sunt diferite, ele se bazează pe reacții de eliminare (eliminarea unui grup de atomi fără înlocuirea lor). Cel mai adesea, atomii de apă sunt eliminați din alcooli, halogeni, hidrogen sau halogenuri de hidrogen. Cel mai comun mod de a obține alchene este din alcooli în prezență deacid ca catalizator. Alți catalizatori pot fi utilizați
Toate reacțiile de eliminare sunt supuse regulii lui Zaitsev, care spune:
Un atom de hidrogen este separat de carbonul adiacent carbonului care poartă grupa -OH, care are mai puțini hidrogeni.
După aplicarea regulii, răspunde ce produs de reacție va prevala? Mai târziu vei ști dacă ai răspuns corect.
Proprietăți chimice
Alchenele reacţionează activ cu substanţele, rupându-le legătura pi (un alt nume pentru legătura C=C). La urma urmei, nu este la fel de puternic ca o singură (legatură sigma). O hidrocarbură nesaturată se transformă într-una saturată fără a forma alte substanțe după reacție (adăugare).
Următoarele sunt cele mai frecvente reacții ale alchenelor care se desfășoară în diferite tipuri de activități umane:
- adaos de hidrogen (hidrogenare). Prezența unui catalizator și încălzirea sunt necesare pentru trecerea acestuia;
- atașarea moleculelor de halogen (halogenare). Este una dintre reacțiile calitative la o legătură pi. La urma urmei, atunci când alchenele reacţionează cu apa cu brom, aceasta devine transparentă din maro;
- reacție cu halogenuri de hidrogen (hidrohalogenare);
- adăugare de apă (hidratare). Condițiile de reacție sunt încălzirea și prezența unui catalizator (acid);
Reacțiile olefinelor nesimetrice cu halogenuri de hidrogen și apă respectă regula lui Markovnikov. Aceasta înseamnă că hidrogenul se va alătura acelui carbon din dubla legătură carbon-carbon, care are deja mai multatomi de hidrogen.
- ardere;
- catalitic de oxidare parțială. Produsul este oxizi ciclici;
- Reacția Wagner (oxidare cu permanganat într-un mediu neutru). Această reacție alchenă este o altă legătură C=C de în altă calitate. Când curge, soluția roz de permanganat de potasiu se decolorează. Dacă aceeași reacție este efectuată într-un mediu acid combinat, produsele vor fi diferite (acizi carboxilici, cetone, dioxid de carbon);
- izomerizare. Toate tipurile sunt caracteristice: cis- și trans-, deplasarea dublei legături, ciclizare, izomerizare scheletică;
- polimerizarea este principala proprietate a olefinelor pentru industrie.
Aplicații medicale
Produșii de reacție ai alchenelor sunt de mare importanță practică. Multe dintre ele sunt folosite în medicină. Glicerina se obține din propenă. Acest alcool polihidroxilic este un solvent excelent, iar dacă este folosit în loc de apă, soluțiile vor fi mai concentrate. În scopuri medicale, în el se dizolvă alcaloizi, timol, iod, brom etc.. Glicerina este folosită și la prepararea unguentelor, pastelor și cremelor. Le împiedică să se usuce. În sine, glicerina este un antiseptic.
La reacția cu acid clorhidric se obțin derivați care se folosesc ca anestezie locală atunci când se aplică pe piele, precum și pentru anestezie de scurtă durată cu intervenții chirurgicale minore, prin inhalare.
Alcadienele sunt alchene cu două legături duble într-o moleculă. Aplicația lor principală- producția de cauciuc sintetic, din care se fabrică apoi diverse plăcuțe și seringi de încălzire, sonde și catetere, mănuși, mameloane și multe altele, ceea ce este pur și simplu indispensabil în îngrijirea bolnavilor.
Aplicații industriale
| Tip de industrie | Ce este folosit | Cum pot fi folosite |
| Agricultură | ethene | accelerează coacerea legumelor și fructelor, defolierea plantelor, pelicule pentru sere |
| Vopsea colorată | etenă, butenă, propenă etc. | pentru obținerea de solvenți, eteri, solvenți |
| Inginerie | 2-metilpropenă, etenă | producție de cauciuc sintetic, uleiuri lubrifiante, antigel |
| Industria alimentară | ethene | producție de teflon, alcool etilic, acid acetic |
| Industria chimică | etenă, polipropilenă | primiți alcooli, polimeri (policlorură de vinil, polietilenă, acetat de polivinil, poliizobutilenă, acetaldehidă |
| Mineritul | ethen și alții | explozivi |
Alchenele și derivații lor și-au găsit o aplicare mai largă în industrie. (Unde și cum sunt utilizate alchenele, vezi tabelul de mai sus).
Aceasta este doar o mică parte din utilizarea alchenelor și a derivaților acestora. În fiecare an, nevoia de olefine crește, ceea ce înseamnă că crește și nevoia de producție a acestora.
(Răspuns: butene-2.)
