Anilina este un compus organic care conține un nucleu aromatic și o grupare amino atașată la acesta. Se mai numește uneori fenilamină sau aminobenzen. Este un lichid uleios, incolor, dar cu un miros caracteristic. Foarte otrăvitor.
Primire
Anilina este un intermediar foarte util, deci este produsă la scară relativ mare. Sinteza industrială începe cu benzen. Se nitratează la 60°C cu un amestec de acizi sulfuric și azot concentrați. Apoi, nitrobenzenul rezultat este redus cu hidrogen la o temperatură de aproximativ 250 °C folosind catalizatori. De asemenea, se poate aplica hipertensiune arterială.
În laborator, reducerea se poate face cu hidrogen în momentul eliberării acestuia. Pentru a face acest lucru, în amestecul de reacție, zincul metalic sau fierul reacţionează cu un acid. Hidrogenul atomic rezultat reacționează cu nitrobenzenul.
Este posibil să se obțină anilină într-o singură etapă dacă benzenul reacţionează cu un amestec de azidă de sodiu și clorură de aluminiu. Reacția durează12 ore. Randamentul acestei reacții este de 63%.
Proprietăți fizice
După cum sa menționat mai sus, anilina este un lichid uleios incolor. La o temperatură de -5,9 °C, îngheață. Fierbe la 184,4 °C. Aproape la fel de dens ca apa (1,02 g/cm3). Anilina este solubilă în apă, deși destul de ușor. Dar este miscibil în orice raport cu diverși solvenți organici: benzen, toluen, acetonă, dietil eter, etanol și mulți alții.
Proprietăți chimice
Proprietățile chimice ale anilinei sunt destul de diverse. De exemplu, prezintă atât proprietăți acide, cât și bazice. Acestea din urmă se datorează faptului că gruparea amino poate atașa un ion de hidrogen (proton) la sine. De aici și numele acestui proces - protonație. Din acest motiv, anilina poate interacționa cu acizii, formând săruri:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Proprietățile acide sunt explicate prin faptul că atomii de hidrogen din grupa amino sunt ușor separați și înlocuiți cu alți atomi. Deci, anilina poate interacționa cu metalele alcaline. Reacția cu potasiul se desfășoară fără catalizatori, cu sodiu este necesară prezența catalizatorilor: cupru, nichel, cob alt sau săruri ale acestor metale. Această reacție poate merge și cu calciul, dar în acest caz este necesară încălzirea la 200 °C.
Înlocuit cu hidrogen și radicali. Acest lucru se întâmplă atunci când anilina reacționează cu alcoolii. Reacția se efectuează într-un mediu acid, așa cum este necesarprotonarea grupării amino. Temperatura amestecului de reacție trebuie menținută la aproximativ 220 °C. Uneori se aplică presiune mare. Produsul final conține derivați de anilină mono-, di- și trisubstituiți. Prin urmare, pentru a obține o substanță pură, este necesar să folosiți purificare, cum ar fi distilarea.
Alchilarea poate fi de asemenea efectuată folosind halogenuri de alchil. Mai multe produse pot fi, de asemenea, obținute aici.
Anilina poate reacționa și asupra nucleului aromatic. De obicei, acestea sunt reacții de substituție electrofile (nitrare, sulfonare, alchilare, acilare). Gruparea amino activează miezul benzen, astfel încât noile grupuri ajung în poziția para. Halogenarea este foarte ușoară. În acest caz, toți atomii de hidrogen din nucleu sunt înlocuiți.
După cum se poate observa din ecuațiile de reacție, proprietățile chimice ale anilinei sunt destul de diverse. Nu toate sunt listate aici.
Aplicație
Datorită proprietăților sale fizice și chimice, anilina pură este utilizată numai în laboratoare ca reactiv sau solvent organic. În industrie, toată anilina este cheltuită pentru sinteza unor compuși mai complecși și utili. De exemplu, fosfatul de anilină este utilizat ca inhibitor (întârzietor) al coroziunii oțelului carbon.
O mare parte a anilinei merge la producerea de poliizocianați, din care, la rândul lor, se obțin poliuretani. Este un polimer organic care este utilizat în multe industrii pentru a face matrițe flexibile,acoperiri de protecție, lacuri, materiale de etanșare.
7% anilina este folosită ca aditiv pentru polimeri. Poate fi fie anilină pură, fie compuși derivați din aceasta. Aceștia joacă rolul de inițiatori, stabilizatori, plastifianți, agenți de expandare, vulcanizatori sau acceleratori de polimerizare. Această diversitate se realizează datorită proprietăților chimice specifice ale anilinei.
Substanțele organice care conțin azot sunt adesea folosite în producția de coloranți. Anilina nu face excepție. Peste 150 de coloranți diferiți sunt sintetizați direct din acesta și chiar mai mulți din derivații săi. Cele mai importante dintre acestea sunt negrul de anilină, pigmentul negru intens, nigrozinele, indulinele și coloranții azoici.
Toxicitate
Anilina este o substanță toxică. Odată ajuns în sânge, formează compuși care provoacă lipsa de oxigen. De asemenea, poate pătrunde în organism sub formă de vapori, prin piele sau mucoase. Semnele intoxicației cu anilină sunt slăbiciune, amețeli, dureri de cap. Cu otrăvire mai severă, apar greață, vărsături și ritm cardiac crescut.
Această substanță are un efect dăunător asupra sistemului nervos. În intoxicațiile cronice pot apărea pierderi de memorie, tulburări de somn și tulburări mentale.
Primul ajutor pentru intoxicație este îndepărtarea sursei de otrăvire și spălarea victimei cu apă caldă. Acest lucru va ajuta la dizolvarea anilinei care s-a depus pe pielea victimei. Există și antidoturi speciale. Ele sunt injectate în organism în cazuri severe.
