Acizi carboxilici: proprietăți fizice. Săruri ale acizilor carboxilici

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Modificat ultima dată: 2023-12-17 05:39

Aproape toată lumea are oțet acasă. Și majoritatea oamenilor știu că baza sa este acidul acetic. Dar ce este din punct de vedere chimic? Ce alți compuși organici din această serie există și care sunt caracteristicile lor? Să încercăm să înțelegem această problemă și să studiem acizii carboxilici monobazici limitatori. Mai mult, nu numai acidul acetic este folosit în viața de zi cu zi, ci și alții, iar derivații acestor acizi sunt în general oaspeți frecventi în fiecare casă.

Clasa acizilor carboxilici: caracteristici generale

Din punctul de vedere al științei chimiei, această clasă de compuși include molecule care conțin oxigen care au o grupare specială de atomi - o grupare funcțională carboxil. Se pare că -COOH. Astfel, formula generală pe care o au toți acizii carboxilici monobazici saturați este: R-COOH, unde R este o particulă radicală care poate include orice număr de atomi de carbon.

În conformitate cu aceasta, definiția acestei clase de compuși poate fi dată după cum urmează. Acizii carboxilici sunt molecule organice care conțin oxigen, care includ una sau mai multe grupări funcționale -COOH - grupări carboxil.

Faptul că aceste substanțe aparțin în mod specific acizilor se explică prin mobilitatea atomului de hidrogen din carboxil. Densitatea electronilor este distribuită neuniform, deoarece oxigenul este cel mai electronegativ din grup. Din aceasta, legătura O-H este puternic polarizată, iar atomul de hidrogen devine extrem de vulnerabil. Se desprinde ușor, intrând în interacțiuni chimice. Prin urmare, acizii din indicatorii corespunzători dau o reacție similară:

• fenolftaleină - incoloră;
• tornesol - roșu;
• universal - roșu;
• methylorange - roșu și altele.

Datorită atomului de hidrogen, acizii carboxilici prezintă proprietăți oxidante. Cu toate acestea, prezența altor atomi le permite să se recupereze, să participe la multe alte interacțiuni.

Clasificare

Există câteva caracteristici principale prin care acizii carboxilici sunt împărțiți în grupuri. Prima dintre acestea este natura radicalului. În funcție de acest factor, ei disting:

• Acizi aliciclici. Exemplu: china.
• Aromatic. Exemplu: benzoic.
• Alifatic. Exemplu: acetic, acrilic, oxalic și altele.
• Heterociclic. Exemplu: nicotină.

Dacă vorbim despre legături dintr-o moleculă, atunci putem distinge și două grupe de acizi:

• marginal - numai toate conexiunilesingle;
• nelimitat - disponibil dublu, single sau multiplu.

De asemenea, numărul de grupuri funcționale poate servi drept semn de clasificare. Prin urmare, se disting următoarele categorii.

1. Single-bazic - doar un singur grup -COOH. Exemplu: formic, stearic, butan, valeric și altele.
2. Dibazic - respectiv, două grupe -COOH. Exemplu: oxalic, malonic și altele.
3. Multibazic - lămâie, lapte și altele.

În continuare, în acest articol vom discuta doar acizii carboxilici monobazici limitatori din seria alifatică.

Istoricul descoperirilor

Vinificația a înflorit încă din antichitate. Și, după cum știți, unul dintre produsele sale este acidul acetic. Prin urmare, istoria popularității acestei clase de compuși datează din vremea lui Robert Boyle și Johann Glauber. Cu toate acestea, pentru o lungă perioadă de timp nu a fost posibilă elucidarea naturii chimice a acestor molecule.

La urma urmei, părerile vitaliștilor au dominat multă vreme, negând posibilitatea formării de organice fără ființe vii. Dar deja în 1670, D. Ray a reușit să obțină primul reprezentant - metan sau acid formic. A făcut asta încălzind furnici vii într-un balon.

Mai târziu, lucrările oamenilor de știință Berzelius și Kolbe au arătat posibilitatea sintetizării acestor compuși din substanțe anorganice (prin distilarea cărbunelui). Rezultatul a fost acid acetic. Astfel, s-au studiat acizii carboxilici (proprietăți fizice, structură) și s-a pus începutul pentru descoperirea tuturoralți reprezentanți ai unui număr de compuși alifatici.

Proprietăți fizice

Astăzi, toți reprezentanții lor au fost studiați în detaliu. Pentru fiecare dintre ele, puteți găsi o caracteristică în toate privințele, inclusiv aplicarea în industrie și a fi în natură. Ne vom uita la ce sunt acizii carboxilici, proprietățile lor fizice și alți parametri.

Deci, există mai mulți parametri caracteristici principali.

1. Dacă numărul de atomi de carbon din lanț nu depășește cinci, atunci acestea sunt lichide cu miros ascuțit, mobile și volatile. Peste cinci - substanțe grele uleioase, chiar mai multe - solide, asemănătoare parafinei.
2. Densitatea primilor doi reprezentanți depășește unul. Orice altceva este mai ușor decât apa.
3. Punctul de fierbere: cu cât lanțul este mai mare, cu atât valoarea este mai mare. Cu cât structura este mai ramificată, cu atât mai scăzută.
4. Punctul de topire: depinde de uniformitatea numărului de atomi de carbon din lanț. Cei parți îl au mai sus, cei impari îl au mai jos.
5. Se dizolvă foarte bine în apă.
6. Capabil să formeze legături puternice de hidrogen.

Astfel de caracteristici sunt explicate prin simetria structurii și, prin urmare, prin structura rețelei cristaline, prin puterea acesteia. Cu cât moleculele sunt mai simple și mai structurate, cu atât performanța pe care o oferă acizii carboxilici este mai mare. Proprietățile fizice ale acestor compuși fac posibilă determinarea zonelor și modalităților de utilizare a acestora în industrie.

Proprietăți chimice

După cum am indicat deja mai sus, acești acizi pot prezenta proprietăți diferite. Reacții cuparticiparea lor este importantă pentru sinteza industrială a multor compuși. Să notăm cele mai importante proprietăți chimice pe care le poate prezenta un acid carboxilic monobazic.

1. Disociere: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Prezintă proprietăți acide, adică interacționează cu oxizii bazici, precum și cu hidroxizii acestora. Interacționează cu metalele simple conform schemei standard (adică numai cu cele care stau înaintea hidrogenului într-o serie de tensiuni).
3. Se comportă ca o bază cu acizi mai puternici (anorganici).
4. Poate fi redus la alcool primar.
5. Reacție specială - esterificare. Aceasta este o interacțiune cu alcoolii pentru a forma un produs complex - un eter.
6. Reacția de decarboxilare, adică îndepărtarea unei molecule de dioxid de carbon dintr-un compus.
7. Capabil să interacționeze cu halogenuri ale elementelor precum fosforul și sulful.

Este evident cât de versatili sunt acizii carboxilici. Proprietățile fizice, precum și cele chimice, sunt destul de diverse. În plus, trebuie spus că, în general, în ceea ce privește rezistența ca acizi, toate moleculele organice sunt destul de slabe în comparație cu omologii lor anorganici. Constantele lor de disociere nu depășesc 4, 8.

Metode de obținere

Există mai multe moduri principale prin care se pot obține acizi carboxilici saturati.

1. În laborator, acest lucru se face prin oxidare:

• alcool;
• aldehide;
• alchine;
• alchilbenzeni;
• distrugerea alchenelor.

2. Hidroliza:

• esteri;
• nitrili;
• amide;
• trihaloalcani.

3. Decarboxilarea - îndepărtarea unei molecule de CO ₂.

4. În industrie, sinteza se realizează prin oxidarea hidrocarburilor cu un număr mare de atomi de carbon în lanț. Procesul se desfășoară în mai multe etape cu eliberarea multor produse secundare.

5. Unii acizi individuali (formic, acetic, butiric, valeric și alții) sunt obținuți în moduri specifice folosind ingrediente naturale.

Compuși de bază ai acizilor carboxilici saturați: săruri

Sărurile acizilor carboxilici sunt compuși importanți utilizați în industrie. Ele sunt obținute ca urmare a interacțiunii acestuia din urmă cu:

• metale;
• oxizi de bază;
• oxizi amfoteri;
• alcali;
• hidroxizi amfoteri.

Printre ele o importanță deosebită sunt cele care se formează între metalele alcaline sodiu și potasiu și cei mai mari acizi saturati - palmitic, stearic. La urma urmei, produsele unei astfel de interacțiuni sunt săpunurile, lichide și solide.

Săpunuri

Deci, dacă vorbim despre o reacție similară: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, produsul rezultat - stearat de sodiu - este prin natura sa săpunul de rufe obișnuit folosit pentru spălarea rufelor.

Dacă înlocuiți acidul cupalmitic, iar metalul la potasiu, obțineți palmitat de potasiu - săpun lichid pentru spălarea mâinilor. Prin urmare, se poate afirma cu certitudine că sărurile acizilor carboxilici sunt de fapt compuși importanți de natură organică. Producția și utilizarea lor industrială este pur și simplu colosală la scară. Dacă vă imaginați cât săpun cheltuiește fiecare persoană de pe Pământ, atunci este ușor să vă imaginați aceste cântare.

Esteri ai acizilor carboxilici

Un grup special de compuși care își are locul în clasificarea substanțelor organice. Aceasta este o clasă de esteri. Se formează prin reacția acizilor carboxilici cu alcoolii. Denumirea unor astfel de interacțiuni este reacții de esterificare. Vederea generală poate fi reprezentată prin ecuația:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Produsul cu doi radicali este un ester. Evident, ca urmare a reacției, acidul carboxilic, alcoolul, esterul și apa au suferit modificări semnificative. Deci, hidrogenul părăsește molecula de acid sub forma unui cation și se întâlnește cu o grupare hidroxo care s-a desprins de alcool. Rezultatul este o moleculă de apă. Grupul rămas din acid se leagă de radicalul alcoolului, formând o moleculă de ester.

De ce sunt aceste reacții atât de importante și care este semnificația industrială a produselor lor? Chestia este că esterii sunt folosiți ca:

• aditivi alimentari;
• aromatic;
• componentă a parfumului;
• solvenți;
• componente de lacuri, vopsele, materiale plastice;
• medicamente și multe altele.

Este clar că domeniile lor de utilizare sunt suficient de largi pentru a justifica volumul producției din industrie.

Acid etanoic (acetic)

Acesta este un acid carboxilic monobazic limitativ din seria alifatică, care este unul dintre cele mai comune în ceea ce privește volumele de producție din întreaga lume. Formula sa este CH₃COOH. O astfel de prevalență se datorează proprietăților sale. La urma urmei, domeniile de utilizare ale acestuia sunt extrem de largi.

1. Este un supliment alimentar sub codul E-260.
2. Folosit în industria alimentară pentru conservare.
3. Folosit în medicină pentru sinteza medicamentelor.
4. Ingredient atunci când faceți compuși de parfum.
5. Solvent.
6. Participant la procesul de imprimare, vopsire a țesăturilor.
7. O componentă necesară în reacțiile de sinteză chimică a multor substanțe.

În viața de zi cu zi, soluția sa de 80% se numește de obicei esență de oțet, iar dacă o diluezi la 15%, obții doar oțet. Acidul pur 100% se numește acid acetic glacial.

Acid formic

Primul și cel mai simplu reprezentant al acestei clase. Formula - NCOON. Este, de asemenea, un aditiv alimentar sub codul E-236. Sursele ei naturale:

• furnici și albine;
• urzica;
• ace;
• fructe.

Utilizări principale:

• pentru conservarea și prepararea hranei pentru animale;
• folosit pentru controlul paraziților;
• pentru vopsirea țesăturilor, detalii de colorare;
• cumsolvent;
• înălbitor;
• în medicină - pentru dezinfecția instrumentelor și echipamentelor;
• pentru a obține monoxid de carbon în laborator.

De asemenea, în chirurgie, soluțiile acestui acid sunt folosite ca antiseptice.