Alcooli nesaturați: formule, proprietăți

Cuprins:

Alcooli nesaturați: formule, proprietăți
Alcooli nesaturați: formule, proprietăți
Anonim

În general, toți alcoolii nesaturați aparțin clasei de alcooli, au una sau mai multe hidroxogrupuri funcționale corespunzătoare în structura lor. Ele se disting doar prin prezența legăturilor multiple (duble, triple) în moleculă. Astfel, alcoolii nesaturați combină proprietățile atât ale hidrocarburilor nesaturate, cât și ale alcoolilor obișnuiți.

Clădire

Ca regulă generală, gruparea funcțională hidroxil ar trebui să fie la un atom de carbon saturat (adică cu legături simple) (atomul de carbon de lângă grupa funcțională a compusului se numește carbon alfa). Astfel de alcooli au toate proprietățile standard ale vecinilor lor limitatori. Cel mai simplu alcool nesaturat cu un carbon alfa saturat este alcoolul alilic sau propendiolul.

Enols

Alcoolii cu grupa -OH situată în apropierea carbonului nesaturat se numesc enoli. Aproape toate sunt instabile și, la formare, aproape imediat se rearanjează în cetonele corespunzătoare. O mică parte, totuși, rămâne în forma sa originală, dar este destul de mică. În așaÎn acest caz, ei vorbesc despre tautomerie ceto-enol: substanța conține simultan doi așa-numiți tautomeri: într-unul, atomul de hidrogen este situat lângă oxigen, iar acesta este enol, iar în celăl alt, hidrogenul s-a mutat în carbon și aceasta este deja o cetonă (compus carbonil).

tautomerism pe un exemplu general
tautomerism pe un exemplu general

În majoritatea substanțelor din această structură, conținutul de enoli este o fracțiune de procent. Cu toate acestea, există unii compuși în care, datorită anumitor substituenți de pe atomul de carbon legați direct de oxigenul grupării hidroxo, se poate obține stabilitatea relativă a enolului. De exemplu, în acetilacetonă, procentul de tautomeri enol ajunge la 76.

tautomerie cu acetilacetonă
tautomerie cu acetilacetonă

Primul din seria enol este alcoolul de vinil. În tautomerismul ceto-enol, acesta corespunde acetaldehidei.

Proprietăți chimice

Deoarece alcoolii nesaturați conțin, parcă, două grupe funcționale simultan, setul reacțiilor lor este, de asemenea, o combinație a proprietăților a două clase de compuși. Printr-o legătură multiplă, ele, ca toate hidrocarburile nesaturate, reacționează cu adăugarea de halogeni, hidrogen, halogenuri de hidrogen și alte substanțe care formează particule electrofile. De asemenea, pot forma epoxizi (atunci când sunt oxidați cu oxigenul atmosferic pe un catalizator de argint). De asemenea, de-a lungul grupului dublu, alcoolii nesaturați pot atașa grupări hidroxil suplimentare pentru a se transforma în alcooli di-, trihidroxilici. Gruparea hidroxil în sine intră în reacțiile sale tipice: oxidare (la compusul carbonil corespunzător și apoi la compusul carboxilicacizi), substituție cu halogen, formare de eteri și esteri.

A fi în natură

Alcoolii nesaturați se găsesc în multe părți ale lumii vii. Cel mai adesea sunt acolo sub formă de esteri - compuși formați din părți de alcool și acid carboxilic. De exemplu, alcoolul de scorțișoară se găsește (sub formă de esteri de acetat și cinamat) în zambile, cassia și alte uleiuri mirositoare, precum și în compoziția rășinii din arborii din genul styrax și în balsamul peruan - rășina de arbori din genul myroxylon. Este utilizat pe scară largă în industria parfumurilor ca o varietate de parfumuri și parfumuri.

alcool de scorțișoară
alcool de scorțișoară

Acetat de retinol - binecunoscuta vitamina A. 3-hexenol-1 - alcool ciclic nesaturat - în compoziția uleiurilor esențiale din părți verzi ale plantelor conferă acestora din urmă un miros caracteristic.

De asemenea, de exemplu, binecunoscutul colesterol este un alcool cu o formulă foarte complexă, incluzând legături multiple (de aceea în unele țări se preferă să numească aceeași substanță colesterol - în funcție de grupa funcțională). În consecință, multe substanțe legate de colesterol, în special unii alcooli grași, au o structură similară.

Recomandat: