Izomerii de pentenă (numiți și amilenă) sunt hidrocarburi cu formula moleculară C5H10, care au o legătură dublă C=C. Astfel, ele aparțin grupului de alchene. Există cinci amilene constituționale, dintre care izomerul penten-2 poate fi prezent ca izomer cis sau trans. Ca amestec de izomeri, amilenele sunt prezente în gazele de cracare și în gazele naturale. O altă substanță constituțională este ciclopentena, care, totuși, nu este pentenă.
Structură
Schimbarea poziției dublei legături în alchenă duce la un alt izomer. Butena și pentena există ca izomeri diferiți.
C5H10 este reprezentat de molecula de penten-1 (α-amilen), care are formula structurală:
Alți izomeri structurali ai pentenei pot fi modificați prin schimbarea locației dublei legături sau a modului în care atomii de carbon sunt conectați între ei.
Alți izomeri sunt cis-penten-2 (cis-β-amilen) și trans-penten-2 (trans-β-amilen), reprezentați prin formula structurală:
2-metil-1-butenă poateobţinut prin cracarea catalitică sau cu abur a uleiului, urmată de separarea fracţiei C5, precum şi extracţia cu acid sulfuric apos rece. Folosit ca solvent în sinteza organică. Este, de asemenea, utilizat în producția de pinacolon, potențiatori de aromă, condimente, pesticide și amilfenol terțiar. Reprezentat prin formula structurală:
3-metil-1-butenă poate fi produsă prin reacția de cracare a uleiului. De asemenea, este posibil să se obțină din 3-metil-1-butanol folosind un oxid de aluminiu. Este folosit pentru a obține alți compuși chimici, precum Linderin A sau polimeri. Reprezentat prin formula structurală:
2-metil-2-butenă poate fi obținută prin deshidratare din neopentanol. Folosit pentru a obține 3-bromo-2,3-dimetil-1,1-diciano-butan în prezența 2,2’-azobis (2,4-dimetil-4-metoxivaleronitril) ca catalizator. Reprezentat prin formula structurală:
Aici, liniile duble dintre atomii de carbon reprezintă o legătură covalentă dublă, iar liniile simple reprezintă legături covalente simple.
Rețineți că fiecare atom de carbon (C) are patru legături (valență 4), iar fiecare atom de hidrogen (H) are o legătură (valență 1). Valența este forța unificatoare a atomului.
Tabel: funcții de presiune a vaporilor pentene
| Substanță | T (K) | A | B | C |
| penten-1 (α-amilen) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-penten-2 (cis-β-amilen) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-penten-2 (trans-β-amilen) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metilbuten-1 (γ-izoamilen) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metilbuten-1 (α-izoamilen) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| și 2-metilbuten-2 (β-izoamilen) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Izomerii de pentenă sunt lichide cu presiune mare de vapori, solubilitate moderată în apă și greutate moleculară mică (70, 13), indicând capacitatea de a fi absorbi prin plămâni și de a fi distribuite pe scară largă în organism.
Datorită punctului de fierbere scăzut al izomerilor, costului scăzut și siguranței relative, aceștia sunt utilizați încentralele geotermale ca mediu de lucru.
Primire
Izomerii de pentenă sunt componente ale gudronului de cărbune, uleiului de șist, gazelor cracate și benzinei cracate și pot fi obținuți prin distilare fracționată. Piroliza cauciucului produce, printre altele, 2-metil-1-butenă și 2-metil-2-butenă.
Pentenele se formează prin deshidratare (îndepărtarea apei) din pentenoli - așa-numiții alcooli amilici. Astfel, pentena (așa-numita fuselamilenă) este obținută din uleiurile de fusel.
Folosiți
Izomerii de pentenă sunt utilizați pentru sinteza amilfenolilor, izoprenului și pentenolilor, precum și pentru polimerizare. În plus, amilenele sunt adăugate ca stabilizatori la cloroform și diclormetan pentru a îndepărta fosgenul eliberat din aer și lumină.
Conform Băncii de date pentru substanțe periculoase (HSDB 2002), 1-pentena este utilizată în principal în sinteza organică ca agent de amestecare pentru carburanții de motoare cu octan ridicat și în formulările de pesticide. 2-Pentenul este utilizat ca inhibitor de polimerizare în sinteza organică. În concentrații mari, provoacă depresie respiratorie și cardiacă la animale, în timp ce la om poate provoca agitație.
Impactul asupra sănătății umane și animale
Studii de toxicitate acută la animale sau la oameni cu date adecvate de răspuns la doză nu sunt disponibile pentru izomerii pentenei. Studiile efectuate demonstrează efectul fluxurilor de amestecare a distilatelor de ulei. Cu toate acestea, distilatul este un amestec de compuși, ceea ce face imposibilă diferențierea efectelorsubstanțe chimice specifice. Singurele date de toxicitate acută pentru pentenă sunt datele LC50, care au fost letale în 50% din probele de studiu: LC50 de 4 ore (h) la șobolani este de 175.000 mg/m3 și 2 -x ore LC50 la șoareci -180.000 mg/m3. Aceste doze de LC50 sunt relativ mari și indică faptul că substanța are toxicitate letală acută scăzută.
Baza de date minimă pentru evaluare nu a fost îndeplinită, așa că au fost utilizate proceduri pentru date limitate de toxicitate. Au fost investigate două metode: abordarea NOAEL (nivel fără efecte adverse observate)-la-LC50 și abordarea analogică. Un analog este definit ca un compus chimic care este similar din punct de vedere structural cu un alt compus, dar ușor diferit în compoziție (ca în înlocuirea unui atom cu un atom al altui element sau prezența unei anumite grupe funcționale). Pentru a utiliza această abordare, trebuie să existe relații structurale și metabolice clare între substanța chimică LTD și substanța chimică cu informații despre toxicitate.
Nu există studii disponibile care să descrie potențiala toxicitate cronică a oricărui izomer pentenic. Pentru că au date limitate despre LTD. ESL cronică pentru pentenă a fost derivată dintr-o abordare de chimie analogă, folosind informații de toxicitate pentru izomerii butenei, similară cu abordarea pentru dezvoltarea ESL acute.
