Spre deosebire de hidrocarburi, substanțele organice care conțin oxigen au un complex de atomi numit grup funcțional. Metanolul este un alcool saturat care are o grupare hidroxil în molecula sa. Acesta definește principalele caracteristici ale acestui compus. În articolul nostru, vom analiza metodele de producere a alcoolului metilic, cele mai importante reacții chimice și utilizarea metanolului.
Structura moleculei
Pentru a afla structura alcoolului metilic, trebuie să vă amintiți ce fel de moleculă are cea mai simplă hidrocarbură saturată - metanul. Este exprimat ca CH4 și conține un atom de carbon legat prin legături sigma simple la atomi de hidrogen.
Dacă unul dintre ele este înlocuit cu gruparea hidroxil –OH, obținem formula CH3OH. Este metanol. Unghiul de legătură construit de direcția legăturii C-O-H este de aproximativ 110⁰, astfel încât moleculele de alcooli monohidroxilici au o formă unghiulară. Datorită faptului căelectronegativitatea oxigenului (3,5 eV) este mai mare decât cea a carbonului (2,5 eV), legătura oxigen-carbon este foarte polarizată, iar grupa hidroxo joacă rolul unui substituent cu efect inductiv negativ. Astfel, metanolul este un alcool al cărui moment dipol este 1,69D.
Nomenclatură
Să luăm în considerare trei moduri de a forma denumirea unei substanțe cu formula CH3OH. Din punct de vedere istoric, este derivat din numele radicalului de hidrocarbură de care s-a atașat gruparea hidroxil. Radicalul CH3 este metil, deci CH3OH este numit alcool metilic. Conform nomenclaturii de la Geneva, sufixul -ol este adăugat la numele hidrocarburii corespunzătoare - un alcan. Compusul va fi denumit metanol. Acest nume este cel mai frecvent și este folosit destul de des. În nomenclatura rațională, compusul pe care îl luăm în considerare se numește carbinol.
Proprietăți fizice
Alcoolii inferiori care conțin până la trei atomi de carbon, care include metanol, sunt lichide care se amestecă cu apa în orice proporție. Carbinolul are un miros pronunțat de alcool, dar este complet nepotrivit pentru ingerare, deoarece este cel mai puternic compus neurotoxic. Densitatea sa este mai mică decât unitatea și este de 0,791 D420. Punctele de topire și de fierbere sunt -97,9 ⁰C și respectiv +94,5 ⁰C.
Producerea de metanol
Hidroliza haloalchililor corespunzători în prezența hidroxizilor metalelor active, de exemplu, alcaline sau alcalino-pământoase, și atunci când sunt încălzite -aceasta este o metodă comună pentru obținerea carbinolului. Se iau ca materii prime clorul sau brometanul, rezultatul reacției va fi înlocuirea atomului de halogen cu grupa funcțională –OH și producerea de metanol.
O altă metodă care duce la formarea de alcooli primari saturati este reducerea aldehidelor sau acizilor carboxilici. Pentru această reacție redox se folosesc agenți reducători puternici, cum ar fi borohidrură de sodiu sau hidrură de litiu aluminiu. Compușii de pornire sunt acidul formic sau formaldehida. Una dintre metodele moderne de obținere a carbinolului este sinteza acestuia din carbon, apă, hidrogen și monoxid de carbon. Procesul are loc la o temperatură de +250 °C, presiune ridicată și în prezența oxizilor de zinc și cupru ca catalizatori. Nouă, dar justificată din punct de vedere economic, este metoda de obținere a alcoolului din algele microscopice ale oceanelor și mărilor, a căror biomasă este cu adevărat uriașă. Substratul vegetal este fermentat, metanul eliberat este colectat și oxidat în continuare la metanol. Marile avantaje ale producției de biometanol sunt absența necesității de a folosi rezerve de apă dulce, electricitate și puritatea tehnologiei.
Sinteză organometalic
Dacă compușii organici cu o grupare carbonil în molecule sunt tratați cu compuși organomagnezici, se pot obține alcooli monohidroxilici. Reactivii organometalici sunt produși prin interacțiunea așchiilor metalice de magneziu și a derivaților alcani care conțin brom într-un dietil uscat.eter. Din aldehidă formică, această reacție poate fi folosită pentru a obține nu numai metanol, a cărui utilizare este limitată, ci și alți alcooli primari saturați.
Caracterizare chimică
Carbinolul nu are proprietăți pronunțate ale acizilor sau bazelor, în plus, o soluție apoasă a unei substanțe nu afectează indicatorii. Reacțiile tipice ale metanolului sunt interacțiunea cu metalele active și acizii carboxilici. În primul caz, se formează alcoolați metalici, în al doilea - esteri. De exemplu, sodiul înlocuiește atomii de hidrogen în grupa funcțională hidroxil a unui alcool:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
Reacția dintre alcoolul metilic și acidul acetic duce la formarea acetatului de metil sau a esterului metilic al acidului acetic:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
Reacția de mai sus se numește esterificare și are o mare importanță practică.
Oxidarea alcoolilor
Reacțiile metanolului care conduc la producerea de aldehide, luați în considerare exemplul interacțiunii sale cu oxidul de cupru. Dacă un fir de cupru încins acoperit cu oxid este coborât într-o soluție de metanol, atunci se simte un miros neplăcut special de formaldehidă. Iar suprafața mată a firului devine strălucitoare și strălucitoare datorită reducerii cuprului pur.
Deshidratare
Când sunt încălzite și în prezența unor substanțe higroscopice, particulele sunt desprinse din moleculele de alcoolapă. În produse pot fi găsite hidrocarburi nesaturate din seria etilenei. În condiții de concentrație mare de apă și la temperatură scăzută, se pot obține eteri. Deci, dimetil eterul poate fi obținut din metanol.
Utilizarea alcoolului metilic
Alcoolul metilic este folosit ca inhibitor al hidraților formați în conductele de gaz, deoarece proprietățile importante ale metanolului sunt solubilitatea bună în apă și punctul de îngheț scăzut. Volumul principal de alcool metilic este utilizat în producția de rășini fenol-formaldehidice. Cifra octanică mare caracteristică carbinolului face posibilă utilizarea acestuia ca combustibil ecologic pentru mașini. În industria vopselei, carbinolul este folosit ca solvent.
Efectul metanolului asupra corpului uman
Alcoolul din lemn este absolut nepotrivit pentru utilizare ca băutură alcoolică, deoarece este cea mai puternică substanță toxică. Odată ajuns în tractul gastrointestinal, începe să se oxideze în acid formic și aldehidă formică. Produșii de oxidare afectează nervii optici și retina, care conține receptori. Se instalează orbirea. Acidul formic, care are o capacitate cumulativă mare, este transportat de sânge către ficat și rinichi, distrugând aceste organe vitale. Ca urmare a intoxicației cu metanol, are loc un rezultat fatal, deoarece metodele de purificare a sângelui de metaboliți sunt ineficiente.
În articolul nostru, ne-am familiarizat cu proprietățile, aplicația șimoduri de a obține metanol.