Acidul maleic a fost descoperit pentru prima dată acum aproape 200 de ani. A fost sintetizat prin distilarea acidului malic. Pe viitor și-a găsit aplicația în domeniul chimic și despre asta merită să vorbim în detaliu. Cu toate acestea, mai întâi vom vorbi despre proprietățile sale și despre alte caracteristici.
Funcții generale
Formula pentru acid maleic arată astfel: HOOC-CH=CH-COOH (sau H4C4O 4 ). Această substanță este un compus organic cu două baze. Conform nomenclaturii IUPAC, acesta este numit acid cis-butendioic.
Caracteristicile acestei substanțe pot fi identificate în următoarea listă:
Masa molară este de 116,07 g/mol.
Densitatea este de 1,59 g/cm³.
· Temperatura de topire și descompunere atinge 135 °C. Flash are loc la 127°C.
· Indicele de solubilitate în apă este de 78,8 g/l. Acest proces funcționează cel mai bine la 25°C.
Această substanță are un izomer trans și acestacunoscut sub numele de acid fumaric. Moleculele sale sunt mai stabile decât cele de maleic. De aici diferența de temperatură de ardere, care este de 22,7 kJ/mol.
Și acidul fumaric, spre deosebire de acidul maleic, este foarte puțin solubil în apă. Doar 6,3 g/l. Acest lucru se datorează faptului că în moleculele maleice se formează o legătură de hidrogen.
Obținerea substanței
Acidul maleic este produs prin hidroliza anhidridei C4H2O3. Este un compus organic care are o consistență solidă în stare pură. Această substanță este de obicei incoloră sau albă.
Anhidrida are proprietăți chimice foarte diverse, deoarece are o reactivitate extrem de mare și două grupe funcționale. Acidul maleic se formează datorită interacțiunii sale cu apa. Dar dacă îl combinați cu alcooli, obțineți esteri incompleti.
Anhidrida în sine a fost sintetizată anterior prin oxidarea benzenului sau a altor compuși aromatici. Acum această metodă este rar folosită. Din cauza creșterii prețurilor la benzen și a impactului acestei substanțe asupra mediului, acesta a fost înlocuit cu n-butan, o hidrocarbură din clasa alcanilor.
Intrare în reacții
Este de remarcat faptul că acidul maleic poate fi de fapt transformat în acid malic. Acest lucru se realizează prin hidratare - adăugarea de molecule de apă la ionii / particulele substanței principale. Acidul malic este cunoscut ca aditiv alimentar sub denumirea E296. Are o origine naturală, așa că este folosit încofetărie şi în producerea apelor de fructe. Este aplicabil și în medicină.
De asemenea, compusul maleic poate fi transformat în acid succinic, care este folosit pentru a stimula creșterea plantelor și pentru a crește recoltele. A fost obținut pentru prima dată în secolul al XVII-lea prin distilarea chihlimbarului. Și acum această substanță este sintetizată prin hidrogenarea acidului maleic. Adică prin adăugarea de hidrogen la acesta. Și prin deshidratare (clivarea apei din molecule), se poate obține anhidrida maleică din aceasta.
Toate reacțiile enumerate ar putea fi, teoretic, utilizate în industrie pentru producerea acestor substanțe. Dar nu sunt viabile din punct de vedere economic, așa că nu se recurge la ele.
Aplicație
Este dificil de supraestimat proprietățile acidului maleic. El însuși este folosit doar pentru a obține un compus fumaric, dar utilizarea derivaților săi este larg răspândită:
· Anhidrida este utilizată la fabricarea produselor din poliester. Mici, în special. Produsele finite sunt utilizate în mod activ în industria construcțiilor. Acestea sunt materiale de vopsea, piatră artificială, fibră de sticlă etc.
· Reactivii sunt utilizați pentru a face rășini alchidice, care sunt întăritori excelente pentru acoperirile pe bază de ulei. Ele sunt, de asemenea, folosite ca acoperire anticoroziune.
Anhidrida este, de asemenea, folosită ca copolimer de acid maleic pentru a face țesături sintetice și fibre artificiale.
· Eterii acestei substanțe sunt utilizați ca solvenți. Cel mai comun este maleatul de dietil. A luifolosit de laboratoarele de chimie, industria de apărare și industria vopselelor și lacurilor.
· Hidrazitul compus maleic este folosit ca erbicid. Este excelent la uciderea buruienilor.
Producerea de acid fumaric
Este necesar să spui și câteva cuvinte despre el. Pentru a obține acidul fumaric, acidul maleic este izomerizat catalitic. Acest proces se realizează folosind tiouree (tiocarbamidă). Deși este adesea înlocuit cu acizi anorganici.
Deoarece compusul fumaric este slab solubil, este ușor să îl izolați de substanța maleică. Ambii acizi sunt conformeri - au același număr de atomi și molecule, precum și o structură similară. Dar, în ciuda acestui fapt, ei nu se pot transforma unul în celăl alt spontan. Pentru ca acest proces să aibă loc, este necesară ruperea dublei legături de carbon, dar acest lucru este nefavorabil din punct de vedere energetic.
Deci industria folosește metoda deja menționată mai devreme - izomerizarea catalitică a unui compus maleic în apă.
Utilizarea compusului fumaric
Despre asta merită să vorbim până la urmă. Cea mai lungă utilizare a acidului fumaric este în industria alimentară. A fost folosit pentru prima dată în 1946. Acest compus are un gust fructat, motiv pentru care este adesea folosit ca îndulcitor. Desemnat E297.
Acidul fumaric este adesea înlocuit cu acid tartric și citric. Este rentabil. Dacă adăugați citrat, atunci pentru a obține valoarea dorităPentru efectul gustativ este nevoie de 1,36 g de fumarat. Este nevoie de mai puțin fumarat - doar 0,91 g.
Eteri ai acestei substanțe sunt folosiți și în tratamentul bolilor de piele precum psoriazisul. Pentru un adult, norma zilnică este de 60-105 miligrame (doza exactă depinde de fiecare caz). Poate fi crescută în timp la 1300 mg pe zi.
Și sarea acestei substanțe este o componentă cheie a medicamentelor precum Konfumin și Mafusol. Primul ajută organismul să se adapteze la lipsa de oxigen și reglează metabolismul. Iar al doilea îmbunătățește proprietățile reologice ale sângelui și vâscozitatea acestuia.
Interesant, chiar și corpul uman este capabil să sintetizeze fumarat. Este format de piele atunci când este expusă la lumina soarelui. În plus, fumaratul este un produs secundar al ciclului ureei.