Cei mai simpli compuși studiați la cursurile de chimie organică sunt hidrocarburile saturate sau parafinele, numite și alcani. Compoziția lor calitativă este reprezentată de atomi de doar două elemente: carbon și hidrogen. Moleculele de compuși conțin un singur tip de legătură chimică - simplă sau simplă. În articolul nostru, vom studia structura, precum și metodele de obținere și proprietățile alcanilor.
Reprezentanți ai seriei și numele acestora
Primul compus din clasa parafinei este metanul. Formula sa moleculară este CH4, corespunde formulei generale a substanțelor, care este următoarea: C H2 +2. Primii patru alcani au denumiri individuale, cum ar fi metan, etan. Pornind de la al cincilea compus, nomenclatura este construită folosind numere grecești. De exemplu, o substanță cu cinci atomi de carbon în molecula C5H12 se numește pentan (din cuvântul grecesc „penta” - cinci). Conform nomenclaturii raționale, alcanii,proprietăţile chimice şi producţia cărora le studiem pot fi reprezentate sub formă de substanţe – derivaţi ai metanului. În molecula sa, unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi. Conform nomenclaturii sistematice, ar trebui să alegeți cel mai lung lanț de atomi de carbon, care sunt numerotați de la capătul de care radicalii sunt mai aproape. Apoi se determină numărul atomului de carbon legat printr-o legătură sigma la particula radicală, iar radicalul este rafinat prin adăugarea numelui alcanului însuși, de exemplu, 3-metilbutan.
Producerea de alcani
Sursa principală și cea mai comună de producție de parafină sunt mineralele: gazele naturale și petrolul. Urme de metan împreună cu hidrogen și azot pot fi găsite în gazul de mlaștină. Alcanii solizi care conțin un număr mare de atomi de carbon în moleculă sunt prezenți în ozocerită. Aceasta este o ceară de munte cu o întreagă gamă de proprietăți unice, ale căror depozite sunt dezvoltate, de exemplu, în vestul Ucrainei. Există, de asemenea, o serie de metode sintetice pentru extracția hidrocarburilor saturate, în special, prin reacția de reducere. În industrie, se pot distinge mai multe metode pentru producerea de alcani folosind reacții redox, de exemplu, între haloalchili și iodură de hidrogen sau amalgam de sodiu. Mai simplă este reducerea alchenelor, alchinelor sau alcadienelor cu hidrogen în prezența unui catalizator de nichel. Produsul de reacție va fi parafina corespunzătoare. Procesul poate fi exprimat prin următoarea ecuațiereacții:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (etan)
Topirea alcalină a sărurilor acizilor carboxilici
Dacă încălziți sare de sodiu CH3COONa sau alte substanțe din această clasă, care includ atomi de metal activ, cu hidroxid de sodiu sau soda de cal, puteți obține hidrocarburi saturate. Primul tip de reacție este folosit mai des în laborator, al doilea este folosit pentru a analiza cu precizie structura acidului carboxilic care face parte din sare. Această metodă de obținere a alcanilor vă permite să observați divizarea lanțului de carbon al reactivului și scăderea numărului de atomi de carbon din acesta.
reacție Wurtz
Substanțele care sunt derivate ale parafinelor, în care atomii de hidrogen au fost înlocuiți cu particule de clor, brom sau iod, pot interacționa cu sodiul metalic fin dispersat. Ecuația generală a reacției va fi:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Acest proces a fost descoperit în 1870 de chimistul francez F. Würz. Mai târziu, P. P. Sharygin și-a clarificat mecanismul care duce la producerea unui alcan. S-a dovedit că atomul de halogen este mai întâi înlocuit cu un metal. Apoi substanța organosodică rezultată interacționează cu o altă moleculă de haloalcan. Această reacție și-a găsit aplicație în tehnologia sintezei parafinelor superioare.
Proprietățile hidrocarburilor saturate
Se determină caracteristica fizică a fiecărei clase de compuși organiciproprietăţi care se modifică în mod natural şi depind de structura moleculelor de substanţe. Deci, primii patru omologi ai alcanilor, ale căror reacții le-am considerat mai devreme, sunt gaze. Parafinele care conțin în compoziția lor de la 5 până la 14 atomi de carbon există în fază lichidă, în timp ce alcanii rămași sunt compuși solizi. Substanțele gazoase și solide sunt inodore, parafinele lichide miros ca kerosen sau benzină. Cele mai importante proprietăți chimice ale substanțelor includ, de exemplu, oxidarea dură - arderea, în urma căreia se eliberează o cantitate mare de căldură:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Reamintim că metanul este componenta principală a combustibilului principal - gazul natural.
Reacții de înlocuire
Halogenarea care are loc prin mecanismul radicalilor liberi este o altă caracteristică a alcanilor. Se referă la reacții de substituție și duce la formarea de compuși - derivați halogeni ai parafinelor:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (cloropentan).
Nitrarea este interacțiunea alcanilor cu acidul azotat diluat în prezența unui catalizator și sub presiune, descoperită în 1889 de N. M. Konovalov. Compușii nitro parafină au o gamă largă de aplicații ca materii prime pentru producția de combustibil pentru rachete, explozivi, precum și pentru extracția acizilor carboxilici și aminelor.
Oxidarea membrilor superiori ai seriei omoloage de alcani în prezența unui catalizator duce la producerea de alcooli și carboxiliciacizi utilizați pentru sintetizarea plastifianților utilizați la fabricarea materialelor plastice și a detergenților.
În articolul nostru, am examinat proprietățile hidrocarburilor saturate și am studiat cum să le obținem.
