Ar fi util să începem cu definiția alcanilor. Acestea sunt hidrocarburi saturate sau saturate, parafine. Se mai poate spune ca sunt atomi de carbon in care legatura atomilor de C se realizeaza prin legaturi simple. Formula generală este: CnH₂n+ 2.
Se știe că raportul dintre numărul de atomi de H și C din moleculele lor este maxim în comparație cu alte clase. Datorită faptului că toate valențele sunt ocupate fie de C, fie de H, proprietățile chimice ale alcanilor nu sunt exprimate suficient de clar, prin urmare, al doilea lor nume este expresia hidrocarburi saturate sau saturate.
Există și un nume mai vechi care reflectă cel mai bine inerția lor chimică relativă - parafine, care înseamnă „fără afinitate” în traducere.
Deci, subiectul conversației noastre de astăzi: „Alcani: serie omoloagă, nomenclatură, structură, izomerie”. Vor fi prezentate și date privind proprietățile fizice ale acestora.
Alcani: structură, nomenclatură
În ele, atomii de C sunt într-o stare precum hibridizarea sp3. Cu privire lao moleculă de alcan poate fi demonstrată ca un set de structuri tetraedrice C care sunt legate nu numai unele de altele, ci și de H.
Există legături S puternice, cu polaritate foarte scăzută între atomii de C și H. Atomii, pe de altă parte, se rotesc întotdeauna în jurul legăturilor simple, motiv pentru care moleculele de alcan iau forme variate, iar lungimea legăturii și unghiul dintre ele sunt valori constante. Formele care se transformă unele în altele datorită rotației moleculei în jurul legăturilor σ se numesc conformațiile sale.
În procesul de desprindere a atomului de H din molecula luată în considerare, se formează particule 1-valente, numite radicali hidrocarburi. Ele apar ca urmare a compușilor nu numai ai substanțelor organice, ci și a celor anorganice. Dacă scădeți 2 atomi de hidrogen dintr-o moleculă de hidrocarbură saturată, obțineți radicali 2-valenti.
Astfel, nomenclatura alcanilor poate fi:
- radial (versiunea veche);
- substitutiv (internațional, sistematic). A fost propus de IUPAC.
Caracteristici ale nomenclaturii radiale
În primul caz, nomenclatura alcanilor se caracterizează prin următoarele:
- Considerarea hidrocarburilor ca derivați ai metanului, în care 1 sau mai mulți atomi de H sunt înlocuiți cu radicali.
- Grad ridicat de confort în cazul conexiunilor nu foarte complexe.
Caracteristici ale nomenclaturii de înlocuire
Nomenclatura substituțională a alcanilor areurmătoarele caracteristici:
- Baza pentru nume este 1 lanț de carbon, restul fragmentelor moleculare sunt considerate substituenți.
- Dacă există mai mulți radicali identici, înaintea numelui lor este indicat un număr (strict în cuvinte), iar numerele radicale sunt separate prin virgule.
Chimie: nomenclatura alcanilor
Pentru comoditate, informațiile sunt prezentate sub forma unui tabel.
| Numele substanței | Nume de bază (rădăcină) | Formula moleculară | Numele substituentului de carbon | Formula substituentului de carbon |
| Metan | Met- | CH₄ | metil | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etil | C₂H₅ |
| Propan | Prop- | C₃H₈ | Experiment | C₃H₇ |
| Bhutan | Dar- | C₄H₁₀ | butil | C₄H₉ |
| Pentan | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Hexan | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptan | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| Octan | oct- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Non- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Decan | dec- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Nomenclatura de mai sus a alcanilor include nume care s-au dezvoltat istoric (primii 4 membri ai seriei de hidrocarburi saturate).
Numele alcanilor desfășurați cu 5 sau mai mulți atomi de C sunt derivate din cifre grecești care reflectă numărul dat de atomi de C. Astfel, sufixul -an indică faptul că substanța provine dintr-o serie de compuși saturați.
La denumirea alcanilor desfășurați, se alege ca lanț principal cel care conține numărul maxim de atomi C. Este numerotat astfel încât substituenții să fie cu cel mai mic număr. În cazul a două sau mai multe lanțuri de aceeași lungime, lanțul principal este cel care conține cel mai mare număr de substituenți.
Izomerie alcanilor
Metan CH₄ acționează ca strămoșul hidrocarburilor din seria lor. Cu fiecare reprezentant ulterior al seriei metanului, există o diferență față de cel precedent în grupul metilen - CH₂. Acest modelurmăribile în întreaga serie de alcani.
Omul de știință german Schiel a prezentat o propunere de a numi această serie omologică. Tradus din greacă înseamnă „asemănător, asemănător.”
Astfel, o serie omoloagă este un set de compuși organici înrudiți care au același tip de structură cu proprietăți chimice similare. Omologuli sunt membri ai unei serii date. Diferența omoloagă este gruparea metilen prin care 2 omologi adiacenți diferă.
După cum sa menționat mai devreme, compoziția oricărei hidrocarburi saturate poate fi exprimată folosind formula generală CnH₂n + 2. Astfel, următorul membru al seriei omoloage după metan este etan - C₂H₆. Pentru a deduce structura sa din metan, este necesar să înlocuiți 1 atom de H cu CH₃ (figura de mai jos).
Structura fiecărui omolog succesiv poate fi derivată de la precedentul în același mod. Ca rezultat, propanul se formează din etan - C₃H₈.
Ce sunt izomerii?
Aceste substanțe au compoziție moleculară calitativă și cantitativă identică (formulă moleculară identică), dar structură chimică diferită și, de asemenea, au proprietăți chimice diferite.
Hdrocarburile de mai sus diferă într-un parametru cum ar fi punctul de fierbere: -0,5° - butan, -10° - izobutan. Acest tip de izomerie este denumit izomerie scheletului de carbon, aparține tipului structural.
Numărul de izomeri structurali crește rapid odată cu creșterea numărului de atomi de carbon. Astfel, C₁₀H₂₂ va corespunde la 75 de izomeri (neincluzândspațială), iar pentru C₁₅H₃₂ sunt deja cunoscuți 4347 izomeri, pentru C₂₀H₄₂ - 366 319.
Deci, a devenit deja clar ce sunt alcanii, seria omoloagă, izomeria, nomenclatura. Acum este timpul să trecem la convențiile de numire IUPAC.
Nomenclatura IUPAC: reguli de denumire
În primul rând, este necesar să se găsească în structura hidrocarburilor lanțul de carbon care este cel mai lung și conține numărul maxim de substituenți. Apoi trebuie să numerotați atomii C ai lanțului, începând de la capătul de care este cel mai apropiat substituentul.
În al doilea rând, baza este numele unei hidrocarburi saturate cu catenă liniară, care corespunde celei mai mari catene prin numărul de atomi de C.
În al treilea rând, este necesar să se indice numerele locanților lângă care sunt localizați substituenții înaintea bazei. Acestea sunt urmate de numele înlocuitorilor cu o cratimă.
În al patrulea rând, dacă există substituenți identici la diferiți atomi de C, locanții sunt combinați, iar înaintea numelui apare un prefix de multiplicare: di - pentru doi substituenți identici, trei - pentru trei, tetra - patru, penta - pentru cinci și etc. Numerele trebuie separate între ele printr-o virgulă și de cuvinte printr-o cratimă.
Dacă același atom de C conține doi substituenți simultan, locantul este de asemenea scris de două ori.
Conform acestor reguli se formează nomenclatura internațională a alcanilor.
Proiecții Newman
Acest om de știință americanpropuse pentru demonstrarea grafică a conformaţiilor formule speciale de proiecţie - proiecţii Newman. Acestea corespund formelor A și B și sunt prezentate în figura de mai jos.
În primul caz, aceasta este o conformație A-protejată, iar în al doilea, este B-inhibată. În poziția A, atomii de H sunt situați la distanța minimă unul de celăl alt. Această formă corespunde cu cea mai mare valoare a energiei, datorită faptului că respingerea dintre ele este cea mai mare. Aceasta este o stare nefavorabilă din punct de vedere energetic, în urma căreia molecula tinde să o părăsească și să se deplaseze într-o poziție mai stabilă B. Aici atomii de H sunt cât mai îndepărtați unul de celăl alt. Deci, diferența de energie dintre aceste poziții este de 12 kJ / mol, din cauza căreia rotația liberă în jurul axei din molecula de etan, care conectează grupările metil, este neuniformă. După ce a ajuns într-o poziție favorabilă din punct de vedere energetic, molecula rămâne acolo, cu alte cuvinte, „încetinește”. De aceea se numește inhibat. Rezultatul - 10 mii de molecule de etan sunt într-o formă împiedicată de conformare la temperatura camerei. Doar unul are o formă diferită - ascunsă.
Obținerea de hidrocarburi saturate
Din articol se știe deja că aceștia sunt alcani (structura lor, nomenclatura sunt descrise în detaliu mai devreme). Ar fi util să luăm în considerare modul de obținere a acestora. Acestea sunt emise din surse naturale precum petrolul, gazele naturale, gazele asociate și cărbunele. Se folosesc și metode sintetice. De exemplu, H₂ 2H₂:
- Procesul de hidrogenare a hidrocarburilor nesaturate:CnH₂n (alchene)→ CnH₂n+2 (alcani)← CnH₂n-2 (alchine).
- Din amestec de monoxid C și H - gaz de sinteză: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Din acizii carboxilici (sărurile lor): electroliza la anod, la catod:
- Electroliza Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Reacția Dumas (aliaj alcalin): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Crăcarea petrolului: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Gazeificarea combustibilului (solid): C+2H₂→CH₄.
- Sinteza alcanilor complecși (derivați de halogen) care au mai puțini atomi de C: 2CH₃Cl (clormetan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
- Descompunerea apei a metanurilor (carburi metalice): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Proprietățile fizice ale hidrocarburilor saturate
Pentru comoditate, datele sunt grupate într-un tabel.
| Formula | Alcane | Punctul de topire în °С | Punctul de fierbere în °С | Densitate, g/ml |
| CH₄ | Metan | -183 | -162 | 0, 415 la t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 la t=-100°C |
| C₃H₈ | Propan | -188 | -42 | 0, 583 la t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 la t=0°C |
| 2-Metilpropan | - 160 | - 12 | 0, 557 la t=-25°C | |
| 2, 2-dimetil propan | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-pentan | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Metilbutan | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-hexan | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metilpentan | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptan | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-Octan | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-tetra-metilbutan | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetil-pentan | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecan | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecan | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-tetradecan | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecan | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-hexadecan | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 la 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 la 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 la 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-hexacontan | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-heptacontan | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-hectan | 115 |
Concluzie
Articolul a considerat un astfel de concept precum alcanii (structură, nomenclatură, izomerie, serie omoloagă etc.). Se spune puțin despre caracteristicile nomenclaturii radiale și de substituție. Sunt descrise metode de obținere a alcanilor.
In plus, intreaga nomenclatura alcanilor este listata in detaliu in articol (testul poate ajuta la asimilarea informatiilor primite).
