Acizii hidroxicinamici (HCA) sunt unul dintre tipurile de compuși complecși. Ele au un efect cu mai multe fațete asupra corpului uman. Datorită acestor substanțe izolate din plante s-au obținut medicamente valoroase cu un spectru larg de acțiune. În ciuda utilizării lor active în medicină, mecanismul antioxidant al compușilor fenolici nu este încă pe deplin înțeles. Acest lucru se datorează prezenței unui număr mare de derivați ai acestora și complexității complexelor naturale în care sunt incluși.
Informații generale
Acizii hidroxicinamici sunt unul dintre tipurile de substanțe biologic active cele mai comune în lumea plantelor. Ei aparțin fenolilor și se găsesc în aproape toate plantele superioare.
Acești acizi din lumea vegetală se găsesc atât sub formă liberă, cât și în diverse combinații, precum și în compoziția esterilor și glicozidelor. Glicozidele sunt substanțe asemănătoare eterului constând din 2 componente - zaharide (glucoză, fructoză, m altoză) și agliconi (steroizi, aldehide, terpene și altele). Ultimul tip de conexiune este cel maio parte valoroasă a fitopreparatelor pe bază de glicozide, deoarece efectul terapeutic principal depinde de acestea.
Ce sunt fenolii?
Structura chimică a fenolilor include grupări hidroxil OH conectate la atomii de carbon din ciclul aromatic. Grupul fenolic se găsește în tirozină, un aminoacid care este prezent în moleculele proteice ale tuturor organismelor vii și joacă, de asemenea, un rol uriaș în producerea și activarea enzimelor. Animalele primesc în principal acest tip de substanțe cu hrana. Fenolii sunt produși de plante pentru a proteja împotriva bolilor infecțioase și a daunelor cauzate de insecte dăunătoare.
În formă liberă, fenolul, utilizat în industrie, este un poluant toxic pentru mediu. Cu toate acestea, compușii fenolici, și în special polifenolii, au proprietăți farmacologice valoroase. Cel mai simplu și mai evident exemplu este acidul salicilic. Derivatul său este cunoscut în medicină ca aspirină. Pentru prima dată, acidul salicilic a fost izolat din scoarța de salcie, iar când este încălzit, o moleculă de dioxid de carbon este scindată și se formează fenol.
Proprietăți farmacologice
Fenolii au următoarele efecte farmacologice pronunțate:
- antiinflamator;
- neuroprotector;
- antiseptic;
- antispastice;
- imunostimulatoare;
- antioxidant;
- antiviral.
Una dintre cele mai importante funcții ale acestor substanțe este participarea la oxidativprocesele de recuperare, precum și în mecanismul de neutralizare a oxigenului activ (acțiune antioxidantă).
Reprezentanți tipici
HCA sunt derivați ai acidului cafeic. Cei mai proeminenți reprezentanți ai acestei clase de substanțe sunt următorii acizi:
- cumaric (n-hidroxicinamonă);
- clorogenic (inclusiv izomerii săi);
- cafea;
- kaftar;
- ferulic, feruloilchinic și izomerii săi;
- cicoare;
- sinapovaya.
Formulele structurale ale unora dintre ele sunt prezentate în figura de mai jos.
Prevalență
Acizii hidroxicinamici sunt cei mai mari în următoarele părți ale plantei:
- frunze de tutun;
- boabe de cafea imature (verde);
- mere;
- părți verzi ale semințelor oleaginoase;
- frunze de afine.
După tipul de acizi conținuti într-o cantitate semnificativă, se pot distinge următoarele plante medicinale și comestibile:
- clorogenic - păpădie;
- kaftar, cicoare - struguri, echinacea purpurea, cicoare;
- transferula - ierburi perene de cereale (iarbă albastră), familia ceață (sfeclă, spanac, quinoa și alte plante);
- cumaric, cafea, ferulic, sinapic - echinaceea, fructe de paducel, radacina de brusture, rubarba, arnica de munte, musetel;
- complex de la o cafenea,acizi ferulic și cumaric - coacăze roșii și negre și alte tipuri de fructe de pădure.
Cel mai răspândit dintre acizii hidroxicinamici din plantele superioare este acidul 3,4-dioxicinamic (al doilea nume este cafeaua), care formează adesea molecule mai complexe cu acizi chinic, tartric și shikimic, celuloză, proteine, lignină.
Importanța fenolilor în regnul vegetal
Aceste substanțe au un efect dublu asupra proceselor de biosinteză din plante. Au capacitatea de a forma izomeri spațiali care diferă foarte mult în efecte fiziologice. Izomerii cis, în care substituenții sunt pe o parte a planului inelului aromatic, îmbunătățesc creșterea plantelor, iar izomerii trans, dimpotrivă.
Acizii hidroxicinamici joacă un rol important în rezistența dăunătorilor și a mediului. Ele afectează biosinteza glicozidelor flavonoide. Deci, cu o scădere a temperaturii și o scădere a iluminării, începe o producție activă de antociani, ceea ce duce la înroșirea frunzelor. Astfel, plantele se adaptează la condiții stresante. În părțile deteriorate, există și o scădere a substanțelor fenolice și steroizi. Acești compuși sunt implicați în procesul de fotosinteză și respirație a plantelor, în metabolismul carbohidraților și lipidelor.
Aplicații medicale
Acizii hidroxicinamici sunt compuși promițători pentru dezvoltarea unor medicamente eficiente. În acest sens, industria farmaceutică s-a maturizatnecesitatea creării de noi metode de analiză și extracție a acestor substanțe din materiale vegetale.
S-a stabilit că HCC poate avea următoarele efecte asupra corpului uman:
- acid ferulic, cafeic, 1,4-dicofeilchinic - efect coleretic, creșterea funcției renale, stimulând ficatul să neutralizeze toxinele;
- acid cumaric - efect tuberculostatic (suprimarea reproducerii bacilului tuberculinic);
- cafea, acid de cicoare – efect antimicrobian puternic;
- acid ferulic - slăbirea efectelor nocive ale radiațiilor ionizante; efect antihipoxic, antioxidant, scăderea formării factorilor proinflamatori, accelerarea sintezei ADN, efect antiaritmic.
Experimentele pe animale au arătat că acizii ferulic și cafeic cresc semnificativ fluxul sanguin în creier și reduc riscul de umflare a țesuturilor acestui organ în cazul leziunilor ischemice.
