Caracteristicile structurale ale acetilenei îi afectează proprietățile, producția și utilizarea. Simbolul pentru compoziția unei substanțe - С2Н2 - este formula sa cea mai simplă și brută. Acetilena este formată din doi atomi de carbon, între care apare o legătură triplă. Prezența sa este reflectată de diferite tipuri de formule și modele ale moleculei de etină, care fac posibilă înțelegerea problemei influenței structurii asupra proprietăților unei substanțe.
Alchine. Formula generala. Acetilenă
Hidrocarburile alchinice sau hidrocarburile acetilenice sunt aciclice, nesaturate. Lanțul de atomi de carbon nu este închis; conține legături simple și multiple. Compoziția alchinelor este reflectată în formula rezumativă C H2n – 2. Moleculele de substanțe din această clasă conțin una sau mai multe legături triple. Compușii de acetilenă sunt nesaturați. Aceasta înseamnă că o singură valență a carbonului este realizată în detrimentul hidrogenului. Celel alte trei legături sunt folosite atunci când interacționează cu alți atomi de carbon.
Primul și cel mai faimos reprezentant al alchinelor - acetilena sau etina. Numele trivial al substanței provine din cuvântul latin „acetum” – „oțet” șiGreacă - „hyle” – „copac”. Strămoșul seriei omoloage a fost descoperit în 1836 în experimente chimice, ulterior substanța a fost sintetizată din cărbune și hidrogen de E. Davy și M. Berthelot (1862). La temperatura normală și presiunea atmosferică normală, acetilena este în stare gazoasă. Este un gaz incolor, inodor, usor solubil in apa. Etina se dizolvă mai ușor în etanol și acetonă.
Formula moleculară a acetilenei
Etin este cel mai simplu membru al seriei sale omoloage, compoziția și structura sa reflectă formulele:
- С2Н2 - înregistrarea moleculară a compoziției etinei, care dă o idee că substanța este formată din doi atomi de carbon și același număr de atomi de hidrogen. Folosind această formulă, puteți calcula masele moleculare și molare ale compusului. Domnul (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - formula punctului de electroni a acetilenei. Astfel de imagini, numite „structuri Lewis”, reflectă structura electronică a moleculei. Când scrieți, este necesar să respectați regulile: atomul de hidrogen, când formează o legătură chimică, tinde să aibă configurația învelișului de valență de heliu, alte elemente - un octet de electroni externi. Fiecare colon înseamnă o pereche comună pentru doi atomi sau o pereche de electroni ai nivelului energetic exterior.
- H-C≡C-H - formula structurală a acetilenei, care reflectă ordinea și multiplicitatea legăturilor dintre atomi. O liniuță înlocuiește o pereche de electroni.
Modele cu molecule de acetilenă
Formulele care arată distribuția electronilor au servit drept fundație pentru crearea modelelor orbitale atomice, formule spațiale ale moleculelor (stereochimice). Încă de la sfârșitul secolului al XVIII-lea s-au răspândit modelele cu bile și baston - de exemplu, bile de diferite culori și dimensiuni, care denotă carbon și hidrogen, care formează acetilena. Formula structurală a moleculei este prezentată sub formă de baghete, simbolizând legăturile chimice și numărul acestora în fiecare atom.
Modelul acetilenei cu bile și baston reproduce unghiuri de legătură egale cu 180°, dar distanțele internucleare din moleculă sunt reflectate aproximativ. Golurile dintre bile nu creează ideea de a umple spațiul atomilor cu densitate electronică. Dezavantajul este eliminat în modelele lui Dreiding, care desemnează nucleele atomilor nu ca bile, ci ca puncte de atașare a tijelor între ele. Modelele volumetrice moderne oferă o imagine mai clară a orbitalilor atomici și moleculari.
Orbitali atomici hibridi de acetilenă
Carbonul în stare excitată conține trei orbitali p și unul s cu electroni nepereche. La formarea metanului (CH4) ei iau parte la crearea de legături echivalente cu atomii de hidrogen. Celebrul cercetător american L. Pauling a dezvoltat doctrina stării hibride a orbitalilor atomici (AO). Explicația comportamentului carbonului în reacțiile chimice este alinierea AO în formă și energie, formarea de noi nori. hibridorbitalii dau legături mai puternice, formula devine mai stabilă.
Atomii de carbon din molecula de acetilenă, spre deosebire de metan, suferă o hibridizare sp. Electronii s- și p sunt amestecați ca formă și energie. Apar doi orbitali sp, situati la un unghi de 180°, indreptati pe laturile opuse ale nucleului.
Obligațiune triplă
În acetilenă, norii de electroni hibrizi de carbon participă la crearea legăturilor σ cu aceiași atomi vecini și cu hidrogen în perechi CH-H. Rămân doi p-orbitali nehibrizi perpendiculari unul pe celăl alt. În molecula de etină, ele sunt implicate în formarea a două legături π. Împreună cu σ, apare o legătură triplă, care este reflectată de formula structurală. Acetilena diferă de etan și etilenă prin distanța dintre atomi. O legătură triplă este mai scurtă decât o legătură dublă, dar are o rezervă de energie mai mare și este mai puternică. Densitatea maximă a legăturilor σ și π este situată în regiuni perpendiculare, ceea ce duce la formarea unui nor de electroni cilindric.
Caracteristici ale legăturii chimice în acetilenă
Molecula de etină are o formă liniară, care reflectă cu succes formula chimică a acetilenei - H-C≡C-H. Atomii de carbon și hidrogen sunt localizați de-a lungul unei linii drepte, între ei apar 3 legături σ- și 2 π. Mișcarea liberă, rotația de-a lungul axei C-C este imposibilă, acest lucru este împiedicat de prezența legăturilor multiple. Alte caracteristici de obligațiuni triple:
- număr de perechi de electroni care leagă doi atomi de carbon - 3;
- lungime - 0,120 nm;
- energie de pauză - 836kJ/mol.
Pentru comparație: în moleculele de etan și etilenă, lungimile legăturilor chimice simple și duble sunt de 1,54 și respectiv 1,34 nm, energia de rupere C-C este de 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
omologi de acetilenă
Acetilena este cel mai simplu reprezentant al alchinelor, în moleculele cărora există și o legătură triplă. Propyne CH3C≡CH este un omolog al acetilenei. Formula celui de-al treilea reprezentant al alchinelor - butin-1 - este CH3CH2C≡CH. Acetilena este numele banal al etinei. Nomenclatura sistematică a alchinelor urmează regulile IUPAC:
- în moleculele liniare este indicată denumirea lanțului principal, care a apărut de la cifra grecească, la care se adaugă sufixul -in și numărul atomului de la legătura triplă, de exemplu, etină, propină, butyne-1;
- numerotarea lanțului principal de atomi începe de la capătul moleculei cel mai apropiat de legătura triplă;
- pentru hidrocarburi ramificate, mai întâi vine numele ramului lateral, apoi numele lanțului principal de atomi cu sufixul -in.
- partea finală a numelui este un număr care indică locația în molecula de legătură triplă, de exemplu, butin-2.
Izomeria alchinelor. Dependența proprietăților de structură
Etina și propina nu au izomeri de poziție a legăturii triple, ele apar începând cu butină. Izomerii scheletului de carbon se găsesc în pentină și omologii care îi urmează. În ceea ce privește tripla legătură, nu există spațiuizomeria hidrocarburilor acetilenice.
Primii 4 omologi ai etinei sunt gaze care sunt slab solubile în apă. Hidrocarburi acetilenice C5 – C15 - lichide. Solidele sunt omologi ale etinei, începând cu hidrocarbura C17. Natura chimică a alchinelor este influențată semnificativ de tripla legătură. Hidrocarburile de acest tip sunt mai active decât cele de etilenă, ele atașează diferite particule. Această proprietate este baza pentru utilizarea pe scară largă a etinei în industrie și tehnologie. La arderea acetilenei, se eliberează o cantitate mare de căldură, care este utilizată în tăierea cu gaz și sudarea metalelor.
