Există un astfel de compus: acidul tartric. Este un deșeu al industriei vinului. Inițial, acidul tartric se găsește în sucul de struguri sub formă de sare de sodiu acidă. Totuși, în timpul procesului de fermentație, zahărul sub acțiunea drojdiei speciale se transformă în alcool, iar din aceasta solubilitatea sării acidului tartric scade. Apoi precipită, care se numește tartru. Se cristalizează, se acidifică și, în final, se obține acidul în sine. Cu toate acestea, lucrurile nu sunt atât de simple cu ea.
Pasteur
De fapt, soluția conține doi acizi: tartric și altul, struguri. Ele diferă prin faptul că acidul tartric are activitate optică (rotește planul luminii polarizate spre dreapta), în timp ce acidul de struguri nu are. Louis Pasteur a investigat acest fenomen și a constatat că cristalele formate de fiecare dintre acizi sunt imagini în oglindă unul ale celuil alt, adică a sugerat o legătură între forma cristalelor și activitatea optică a substanțelor. În 1848, după o serie de experimente, a anunțat un nou tip de izomerie a acizilor tartric, pe care l-a numit enantiomerism.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff a introdus conceptul de așa-numitul atom de carbon asimetric (sau chiral). Acesta este carbonul care este legat de patru atomi diferiți într-o moleculă organică. De exemplu, în acidul tartric, al doilea atom din lanț are o grupare carboxil în vecinii săi,hidrogen, oxigen și o a doua bucată de acid tartric. Deoarece în această configurație carbonul își aranjează legăturile sub forma unui tetraedru, este posibil să se obțină doi compuși care vor fi imagini în oglindă unul cu celăl alt, dar va fi imposibil să-i „suprapuneți” unul peste altul fără a modifica ordinea legăturilor în moleculă. Apropo, acest mod de a defini chiralitatea este sugestia lui Lord Kelvin: afișarea unui grup de puncte (în cazul nostru, punctele sunt atomi dintr-o moleculă) care au chiralitate într-o oglindă plană ideală nu poate fi combinată cu grupul de puncte în sine..
Simetria moleculelor
Explicația oglinzii pare simplă și frumoasă, dar în chimia organică modernă, unde sunt studiate molecule cu adevărat uriașe, această metodă speculativă este asociată cu dificultăți semnificative. Așa că se îndreaptă către matematică. Sau mai bine zis, simetrie. Există așa-numitele elemente de simetrie - axă, plan. Răsucim și răsucim molecula, lăsând elementul de simetrie fix, iar molecula, după ce se rotește printr-un anumit unghi (360°, 180° sau altceva), începe să arate exact la fel ca la început.
Și atomul de carbon foarte asimetric introdus de van't Hoff este baza celui mai simplu tip de simetrie. Acest atom este centrul chiral al moleculei. Este tetraedric: are patru legături cu substituenți diferiți pe fiecare. Și, prin urmare, rotind conexiunea de-a lungul axei care conține un astfel de atom, vom obține o imagine identică numai după o rotație completă de 360 °.
În general, centrul chiral al unei molecule poate fi nu numai unulatom. De exemplu, există un compus atât de interesant - adamantan. Arată ca un tetraedru, în care fiecare margine este îndoită suplimentar spre exterior, iar în fiecare colț există un atom de carbon. Tetraedrul este simetric față de centrul său, la fel și molecula de adamantan. Și dacă patru substituenți diferiți sunt adăugați la patru "noduri" identice de adamantan, atunci va dobândi și simetria punctuală. La urma urmei, dacă îl rotiți în raport cu „centrul de greutate” interior, imaginea va coincide cu cea inițială numai după 360 °. Aici, în locul unui atom asimetric, rolul centrului chiral este jucat de centrul „gol” al adamantanului.
Stereoizomeri în compuși bioorganici
Chiralitatea este o proprietate extrem de importantă pentru compușii activi biologic. Doar izomerii cu o anumită structură participă la procesele activității vitale. Și aproape toate substanțele semnificative pentru organism sunt aranjate în așa fel încât să aibă cel puțin un centru chiral. Cel mai popular exemplu este zahărul. Asta e glucoza. Există șase atomi de carbon în lanțul său. Dintre aceștia, patru atomi au patru substituenți diferiți lângă ei. Aceasta înseamnă că există 16 izomeri optici posibili pentru glucoză. Toate sunt împărțite în două grupe mari în funcție de configurația atomului de carbon asimetric cel mai apropiat de grupa alcoolului: D-zaharide și L-zaharide. Doar D-zaharidele sunt implicate în procesele metabolice ale unui organism viu.
De asemenea, un exemplu destul de comun de stereoizomerie în chimia bioorganică sunt aminoacizii. Complet naturalaminoacizii au grupări amino lângă atomul de carbon cel mai apropiat de gruparea carboxil. Astfel, în orice aminoacid, acest atom va fi asimetric (diverși substituenți - grupă carboxil, grupă amino, hidrogen și restul lanțului; excepția este glicina cu doi atomi de hidrogen).
În conformitate cu configurația acestui atom, toți aminoacizii se împart și în seria D și seria L, doar în procese naturale, spre deosebire de zaharuri, predomină seria L.