Acidul fumaric este una dintre substanțele care se formează în celulele oamenilor și ale altor animale în procesul de metabolism natural. Compușii săi sunt utilizați în medicină, agricultură, industria alimentară și chimică. În cantități mari, această substanță poate provoca reacții negative - alergii și tulburări gastro-intestinale.
Descriere generală
Acidul fumaric este un izomer al acidului etilen-1,2-dicarboxilic în configurația trans (are substituenți de hidrocarburi pe părțile opuse ale dublei legături C-C). Pentru prima dată această substanță a fost obținută din acidul succinic.
Formula empirică a acidului fumaric: C4H4O4.
În aparență, compusul este o pulbere cristalină incoloră, inodoră.
Formula structurală a acidului fumaric este prezentată în figura de mai jos:
Acidul se găsește în multe plante (dodder european, corydalis, mac și altele), licheni și ciuperci și se formează și în timpul fermentației carbohidraților înprezența ciupercii Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Proprietăți
Principalele proprietăți fizice și chimice ale acidului fumaric sunt următoarele:
- Greutate moleculară – 116,07 u.a. e.m.
- Solubilitate: o în alcooli – bun; o în apă și dietil eter - slab; o în solvenți organici - insolubil.
- Punctul de topire - 296,4 °С.
- Punctul de fierbere - 165 °C.
Acizii fumaric și maleic se reduc cu ușurință la acid succinic. Când este oxidat cu compuși peroxidici, se formează acid mezotartric, când interacționează cu alcooli apar mono- și diesteri (fumarati).
Biochimie
Acidul fumaric se găsește în sângele unei persoane sănătoase la o concentrație de până la 3 mg/l. Se formează ca intermediar în ciclul acidului tricarboxilic, în timpul sintezei ureei și oxidării anumitor aminoacizi și în pielea umană sub influența radiațiilor ultraviolete.
Fumaratii joacă un rol important în țesuturile umane în timpul lipsei de oxigen. În combinație cu acidul malic și sărurile acidului glutamic, acestea cresc conținutul de ATP și glicogen, principala formă de stocare a glucozei, o sursă universală de energie pentru celule. În experimente pe șobolani, s-a constatat că această substanță crește durata contracției inimii în timpul izolării acesteia. În șocul hemoragic, fumarații ajută la creșterea supraviețuirii animalelor.
Sinteză
Obținerea acidului fumaric înscara industriala este produsa prin izomerizarea catalitica a acidului maleic in solutie apoasa. În Rusia, această tehnologie este folosită pentru a sintetiza acidul industrial, care nu este aplicabil în industria alimentară și farmacie din cauza prezenței sărurilor de metale grele.
Acidul fumaric de calitate alimentară foarte purificat este făcut din acid malic sau tartric. Această metodă de fabricare a unei substanțe este asociată cu dificultăți tehnice (necesită o purificare intensivă în mai multe etape) și este mai costisitoare. Calitatea acidului fumaric tehnic depinde în mare măsură de puritatea acidului maleic, care este obținut din anhidride maleice și ftalice.
Aplicație
În industria chimică, acidul este folosit pentru a produce următoarele substanțe:
- rășină de poliester;
- uleiuri sintetice de uscare;
- plastifianți;
În industria alimentară (aditiv E297) este folosit ca acidifiant (înlocuitor al acidului citric și tartric) la prepararea băuturilor, dulciurilor și produselor de patiserie. În același timp, consumul său este mai mic decât cel al analogilor. Caracteristicile tehnice ale aditivului alimentar sunt reglementate în conformitate cu GOST 33269-2015.
Medicina
În medicină, acest compus este utilizat în următoarele scopuri:
- dimetil eter (dimetil fumarat) - tratamentul patologiilor cutanate (psoriazis, lichen), scleroză multiplă, chelie, boli granulomatoase; fungicid, antifungicremediu;
- sare de sodiu a acidului fumaric - preparate de perfuzie, înlocuitori de sânge cristaloizi cu acțiune antihipoxică, antioxidantă (folosit pentru sângerare gastroduodenală, peritonită, leziuni termice severe, chirurgie cardiacă, sindrom coronarian acut, hipovolemie, pierderi extinse de sânge, intoxicație);
- alți derivați – stimulează apetitul, tranchilizante, agenți radioopaci, medicamente pentru rinită.
Dintre medicamentele din al doilea grup, Mafusol, Mexidol, Konfumin și Polyoxyfumarin găsesc cea mai mare aplicație practică.
De asemenea, sunt în curs de desfășurare studii clinice cu preparate cu acid fumaric pentru tratamentul patologiilor precum:
- neoplasme maligne;
- Corea lui Huntington;
- HIV;
- malaria.
Experimentele pe animale au arătat că o soluție acidă 1% luată cu alimente pentru o perioadă lungă de timp reduce semnificativ activitatea agenților cancerigeni.
Acidul fumaric reduce aciditatea stomacului și afectează microflora tractului gastrointestinal. În intestin, creează un mediu ușor acid, care inhibă creșterea bacteriilor patogene și creează condiții favorabile pentru dezvoltarea lacto-, bifidus- și acidobacteriilor. Cu toate acestea, din cauza dificultății de a obține un acid în alt purificat în scopuri farmaceutice și în producția de suplimente alimentare, acest compus este rar utilizat.
Agricultură
În mediul ruralLa fermă, acidul fumaric este utilizat ca aditiv în hrana pentru animale de companie pentru următoarele funcții:
- îmbunătățirea metabolismului în situații stresante;
- digestibilitate crescută a furajului, apetit crescut;
- stimularea recrutării musculare, accelerarea formării oaselor și a formării ouălor la păsările de curte (anabolic non-hormonal);
- creșterea apărării organismului în perioada bolilor în masă și a vaccinării;
- normalizarea florei intestinale, prevenirea bolilor fungice și bacteriene.
Acidul fumaric determină formarea accelerată de ATP, promovează acumularea de nutrienți și acid ascorbic, care este unul dintre principalii antioxidanți.
Daune sănătății
Acidul purificat de în altă calitate este sigur pentru sănătatea umană. Daunele acidului fumaric se datorează în principal faptului că producătorii fără scrupule folosesc un produs de calitate tehnică care conține impurități toxice de acid maleic și săruri de metale grele.
Fumarat de dimetil este folosit și ca biocid ieftin pentru a proteja mobilierul și pantofii din piele de infecțiile fungice în timpul transportului. Cu toate acestea, în această capacitate, acidul poate provoca reacții alergice severe ale pielii. Așadar, în Finlanda și Marea Britanie, mai mult de o mie de consumatori au cerut compensații bănești pentru daune aduse sănătății atunci când cumpără mobilier chinezesc. Din 2008, țările europene au introdus o interdicție privind vânzarea de pantofi și mobilier impregnate cu fumarat de dimetil.
