Aminele au venit în viața noastră destul de neașteptat. Până de curând, acestea erau substanțe otrăvitoare, o coliziune cu care putea duce la moarte. Și acum, după un secol și jumătate, folosim în mod activ fibre sintetice, țesături, materiale de construcție, coloranți, care au la bază amine. Nu, nu au devenit mai siguri, oamenii pur și simplu au putut să-i „îmblânzească” și să-i supună, obținând anumite beneficii pentru ei înșiși. Despre care și vom vorbi în continuare.
Definiție
Aminele sunt compuși organici care sunt derivați ai amoniacului, în moleculele cărora hidrogenul este înlocuit cu radicali de hidrocarburi. Pot fi până la patru în același timp. Configurația moleculelor și numărul de radicali determină proprietățile fizice și chimice ale aminelor. În plus față de hidrocarburi, astfel de compuși pot conține radicali aromatici sau alifatici sau o combinație a acestora. O caracteristică distinctivă a acestei clase este prezența unui fragment R-N, în care R este un grup organic.
Clasificare
Toate aminele pot fi împărțite în trei grupuri mari:
- După natura radicalului de hidrocarbură.
- În funcție de numărul de radicali asociați cuatom de azot.
- După numărul de grupe amino (mono-, di-, trei- etc.).
Primul grup include aminele alifatice sau limitative, care sunt reprezentate de metilamină și metiletilamină. Și, de asemenea, aromatice - de exemplu, anilină sau fenilamină. Numele reprezentanților celui de-al doilea grup sunt direct legate de cantitatea de radicali de hidrocarburi. Deci, sunt izolate aminele primare (conținând o grupă de azot), secundare (care au două grupări de azot în combinație cu diferite grupări organice) și terțiare (respectiv, având trei grupări de azot). Numele grupului terțiar vorbesc de la sine.
Nomenclatură (formarea numelui)
Pentru a forma denumirea compusului, se adaugă numele grupei organice care se leagă de azot cu prefixul „amină”, iar grupele în sine sunt menționate în ordine alfabetică, de exemplu: metilprotilamină sau metildifenilamină (în în acest caz, „di” indică faptul că compusul are doi radicali fenil). Este permis să se facă un nume, a cărui bază va fi carbonul, iar gruparea amino să fie reprezentată ca substituent. Apoi poziția sa este determinată de indexul sub denumirea elementului, de exemplu, CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Uneori, în colțul din dreapta sus, numărul indică numărul de serie al carbonului.
Unii compuși încă mai păstrează nume simplificate banale, binecunoscute, cum ar fi anilina, de exemplu. În plus, printre ele pot fi și cele care au folosit nume compuse incorectla egalitate cu cele sistematice, pentru că este mai ușor și mai convenabil pentru oamenii de știință și oamenii care sunt departe de știință să comunice și să se înțeleagă
Proprietăți fizice
Amina secundară, ca și primară, este capabilă să formeze legături de hidrogen între molecule, deși puțin mai slabe decât de obicei. Acest fapt explică punctul de fierbere mai mare (peste o sută de grade) inerent aminelor în comparație cu alți compuși cu o greutate moleculară similară. Amina terțiară, din cauza absenței unei grupări N-H, nu este capabilă să formeze legături de hidrogen, prin urmare începe să fiarbă deja la optzeci și nouă de grade Celsius.
La temperatura camerei (optsprezece - douăzeci de grade Celsius), numai aminele alifatice inferioare sunt sub formă de vapori. Cele din mijloc sunt în stare lichidă, iar cele superioare sunt în stare solidă. Toate clasele de amine au un miros specific. Cu cât sunt mai puțini radicali organici într-o moleculă, cu atât aceasta este mai distinctă: de la compușii superiori aproape inodori la cei mijlocii care miros a pește și cei inferioare care miros a amoniac.
Aminele pot forma legături puternice de hidrogen cu apa, adică sunt foarte solubile în ea. Cu cât există mai mulți radicali de hidrocarburi într-o moleculă, cu atât aceasta este mai puțin solubilă.
Proprietăți chimice
După cum este logic să presupunem, aminele sunt derivați ai amoniacului, ceea ce înseamnă că proprietățile lor sunt similare. Este posibil să distingem trei tipuri de interacțiuni chimice care sunt posibile pentru acești compuși.
- Luați în considerare mai întâi proprietățileaminele ca baze. Cele inferioare (alifatice), atunci când sunt combinate cu molecule de apă, dau o reacție alcalină. Legătura se formează prin mecanismul donor-acceptor, datorită faptului că atomul de azot are un electron nepereche. Când reacţionează cu acizii, toate aminele formează săruri. Acestea sunt substanțe solide care sunt foarte solubile în apă. Aminele aromatice prezintă proprietăți de bază mai slabe, deoarece perechea lor de electroni singuratică se deplasează în inelul benzenic și interacționează cu electronii săi.
- Oxidare. Amina terțiară se oxidează ușor prin combinarea cu oxigenul din aerul atmosferic. În plus, toate aminele sunt inflamabile (spre deosebire de amoniac).
- Interacțiunea cu acidul azot este folosită în chimie pentru a face distincția între amine, deoarece produsele acestei reacții depind de numărul de grupe organice prezente în moleculă:
- aminele primare inferioare formează alcooli ca rezultat al reacției;
- primare aromatice dau fenoli în condiții similare;
- secundari sunt transformați în compuși nitrozo (după cum este evidențiat de mirosul caracteristic);
- terțiare formează săruri care se descompun rapid, așa că această reacție nu are nicio valoare.
Proprietăți speciale ale anilinei
Anilina este un compus având proprietăți inerente atât grupării amino, cât și grupării benzen. Acest lucru se explică prin influența reciprocă a atomilor din moleculă. Pe de o parte, inelul benzenic slăbește manifestările de bază (adică, alcaline) din moleculă.anilină. Sunt mai mici decât cele ale aminelor alifatice și ale amoniacului. Dar, pe de altă parte, atunci când gruparea amino afectează inelul benzenic, aceasta devine, dimpotrivă, mai activă și intră în reacții de substituție.
Pentru determinarea calitativă și cantitativă a anilinei în soluții sau compuși se folosește o reacție cu apă brom, la sfârșitul căreia un precipitat alb sub formă de 2, 4, 6-tribromanilină cade pe fundul tubul.
Amine în natură
Aminele se găsesc în natură peste tot sub formă de vitamine, hormoni, intermediari metabolici, ele se află în corpul animalelor și al plantelor. În plus, atunci când organismele vii putrezesc, se obțin și amine medii care, în stare lichidă, răspândesc un miros neplăcut de saramură de hering. „Otrava cadaverică” descrisă pe scară largă în literatură a apărut tocmai datorită chihlimbarului specific al aminelor.
De mult timp, substanțele pe care le luăm în considerare au fost confundate cu amoniacul din cauza mirosului similar. Dar la mijlocul secolului al XIX-lea, chimistul francez Wurtz a reușit să sintetizeze metilamină și etilamină și să demonstreze că eliberează hidrocarburi atunci când sunt arse. Aceasta a fost diferența fundamentală dintre compușii menționați și amoniac.
Obținerea aminelor în condiții industriale
Deoarece atomul de azot din amine se află în cea mai scăzută stare de oxidare, reducerea compușilor care conțin azot este cea mai simplă și mai accesibilă modalitate de a le obține. El este cel care este folosit pe scară largă în practica industrială din cauza ieftinității sale.
Prima metodă este reducerea compușilor nitro. Reacția care produce anilinăpoartă numele omului de știință Zinin și a avut loc pentru prima dată la mijlocul secolului al XIX-lea. A doua metodă este reducerea amidelor cu hidrură de litiu-aluminiu. Aminele primare pot fi, de asemenea, reduse din nitrili. A treia opțiune este reacțiile de alchilare, adică introducerea grupărilor alchil în moleculele de amoniac.
Utilizarea aminelor
Ei înșiși, sub formă de substanțe pure, aminele sunt puțin folosite. Un exemplu rar este polietilenpoliamina (PEPA), care face mai ușoară vindecarea epoxidică în casă. Practic, o amină primară, terțiară sau secundară este un intermediar în producerea diferitelor substanțe organice. Cea mai populară este anilina. Este baza unei palete mari de coloranți anilină. Culoarea care se va dovedi la sfârșit depinde direct de materia primă selectată. Anilina pură dă o culoare albastră, în timp ce un amestec de anilină, orto- și para-toluidină va fi roșu.
Aminele alifatice sunt necesare pentru a produce poliamide precum nailonul și alte fibre sintetice. Sunt utilizate în inginerie mecanică, precum și în producția de frânghii, țesături și filme. În plus, diizocianații alifatici sunt utilizați la fabricarea poliuretanilor. Datorită proprietăților lor excepționale (luminozitate, rezistență, elasticitate și capacitatea de a se atașa pe orice suprafață), sunt solicitate în industria construcțiilor (spumă de montaj, lipici) și în industria încălțămintei (tălpi anti-alunecare).
Medicina este un alt domeniu în care se folosesc aminele. Chimia ajută la sintetizarea din ele a antibioticelor din grupa sulfonamidelor,care sunt folosite cu succes ca medicamente de linia a doua, adică de rezervă. În cazul în care bacteriile dezvoltă rezistență la medicamentele esențiale.
Efecte nocive asupra corpului uman
Se știe că aminele sunt substanțe foarte toxice. Orice interacțiune cu acestea poate dăuna sănătății: inhalarea vaporilor, contactul cu pielea deschisă sau ingestia de compuși în organism. Moartea apare din lipsa de oxigen, deoarece aminele (în special anilina) se leagă de hemoglobina din sânge și o împiedică să capteze moleculele de oxigen. Simptomele alarmante sunt dificultăți de respirație, triunghiul nazolabial albastru și vârful degetelor, tahipnee (respirație rapidă), tahicardie, pierderea conștienței.
Dacă aceste substanțe ajung pe zonele goale ale corpului, trebuie să le îndepărtați rapid cu vată umezită în prealabil cu alcool. Acest lucru trebuie făcut cât mai atent posibil pentru a nu crește zona de contaminare. Dacă apar simptome de otrăvire, trebuie neapărat să consultați un medic.
Aminele alifatice sunt o otravă pentru sistemele nervos și cardiovascular. Acestea pot provoca deprimarea funcției hepatice, distrofia acestuia și chiar boli oncologice ale vezicii urinare.
